Questões de Química orgânica: reações, polímeros e isomeria no ENEM
24 questões oficiais do ENEM sobre Química orgânica: reações, polímeros e isomeria, de 2012 a 2025, todas com gabarito e resolução comentada. Dificuldade estimada: 6 fáceis, 14 médias, 4 difíceis.
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5 questões de Química orgânica: reações, polímeros e isomeria resolvidas
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Questão 1 · ENEM 2025 · Questão 109média
O fruto do cajueiro é um aquênio repleto de um líquido escuro, quase preto, cáustico e inflamável. Esse líquido da casca da castanha do caju (LCC) representa aproximadamente 25% da massa da castanha e é um subproduto de agronegócio do caju. Quando submetido a altas temperaturas, o ácido anacárdico presente no LCC é convertido a cardanol, que recebe a denominação de LCC técnico, conforme o esquema:
MAZZETTO, S. E.; LOMONACO, D.; MELE, G. Óleo da castanha de caju: oportunidades e desafios no contexto do desenvolvimento e sustentabilidade industrial. Química Nova, n. 3, 2009 (adaptado).
O LCC técnico é produzido por meio de uma reação orgânica do tipo
A
hidrólise.
B
fenilação.
C
esterificação.
D
hidrogenação.
E
descarboxilação.
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Gabarito: E
Compare o ácido anacárdico com o cardanol: no cardanol desapareceu o grupo COOH do anel, e foi liberado CO2. Ou seja, o grupo carboxila foi retirado da molécula.
Essa reação é a descarboxilação. Alternativa E.
Não é hidrólise (não há água reagindo), nem esterificação (não forma éster), nem hidrogenação (não adiciona H2), nem fenilação.
Dica: perda de CO2 por um ácido carboxílico = descarboxilação.
Questão 2 · ENEM 2023 · Questão 102média
As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio. Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de
A
hexanal.
B
hexan-1-ol.
C
hexan-3-ol.
D
hex-1-en-1-ol.
E
ácido hexanoico.
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Gabarito: C
A hexan-3-ona é uma cetona: tem o grupo C=O no carbono 3 da cadeia de seis carbonos. Cetonas são obtidas pela oxidação de álcoois secundários, em que o carbono da hidroxila está ligado a dois outros carbonos.
O álcool secundário com OH no carbono 3 é o hexan-3-ol. Oxidando-o com KMnO4 em meio ácido, o carbono 3 passa de CH(OH) para C=O, formando a hexan-3-ona (alternativa C).
Por que as outras erram: - Hexanal (A) já é aldeído, e o hexan-1-ol (B), quando oxidado, gera aldeído e depois ácido. - Hex-1-en-1-ol (D) é um enol, que levaria a aldeído. - O ácido hexanoico (E) já está no nível máximo de oxidação.
Dica: álcool primário gera aldeído e depois ácido carboxílico; álcool secundário gera cetona; álcool terciário não oxida facilmente.
Questão 3 · ENEM 2020 · Questão 92fácil
A enorme quantidade de resíduos gerados pelo consumo crescente da sociedade traz para a humanidade uma preocupação socioambiental, em especial pela quantidade de lixo produzido. Além da reciclagem e do reúso, pode-se melhorar ainda mais a qualidade de vida, substituindo polímeros convencionais por polímeros biodegradáveis.
Esses polímeros têm grandes vantagens socioambientais em relação aos convencionais porque
A
não são tóxicos.
B
não precisam ser reciclados.
C
não causam poluição ambiental quando descartados.
D
são degradados em um tempo bastante menor que os convencionais.
E
apresentam propriedades mecânicas semelhantes aos convencionais.
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Gabarito: D
A grande vantagem dos polímeros biodegradáveis é que microrganismos os decompõem em pouco tempo, enquanto os plásticos convencionais podem levar centenas de anos.
Não dá para garantir que não são tóxicos (A) ou que não poluem (C) em qualquer caso, e eles ainda precisam de descarte correto (B). Propriedades mecânicas semelhantes (E) não são uma vantagem socioambiental.
Dica: biodegradável = degradado mais rápido por organismos decompositores.
Questão 4 · ENEM 2019 · Questão 124média
Uma das técnicas de reciclagem química do polímero PET [poli(tereftalato de etileno)] gera o tereftalato de metila e o etanodiol, conforme o esquema de reação, e ocorre por meio de uma reação de transesterificação.
COOCH3 Altas temperaturas
O
+ 2n A
O
O
n
PET
O composto A, representado no esquema de reação, é o
A
metano.
B
metanol.
C
éter metílico.
D
ácido etanoico.
E
anidrido etanoico.
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Gabarito: B
A transesterificação troca o grupo alcóxi de um éster. O PET é um poliéster (etilenoglicol + ácido tereftálico). Para quebrá-lo e obter o tereftalato de metila (COOCH3) e o etanodiol, é preciso fornecer o grupo metila ligado a um álcool: o metanol, CH3OH. Alternativa B.
Metano (A) não é reagente de esterificação. Éter metílico (C), ácido etanoico (D) e anidrido etanoico (E) não geram o grupo COOCH3 nem liberam o etanodiol.
Dica: transesterificação = éster + álcool gera outro éster + outro álcool. O grupo do produto indica qual álcool entra.
Questão 5 · ENEM 2018 · Questão 109difícil
A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.
O O NH2 + OH O O O Produto A + NH2OH
O O O Anidrido OH acético + OH N
H Produto B
O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 105. Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as móleculas numeradas de 1 a 5.
HO HO HO O N N O N N NH2 H H 1 2 3 5 4
Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?
A
1
B
2
C
3
D
4
E
5
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Gabarito: D
A hidroxilamina reage como nucleófilo, pois o oxigênio e o nitrogênio têm pares de elétrons livres. O produto A (ataque pelo oxigênio) é favorecido pelo fator 10⁵. Isso mostra que o oxigênio do grupo OH é o ponto mais reativo.
A molécula 4 (CH3-O-N(CH3)2) tem o oxigênio bloqueado por um CH3, sem OH livre, e o nitrogênio já ligado a dois CH3, com impedimento espacial. É a que mais perde as características de reatividade da hidroxilamina. Alternativa D.
As moléculas 1, 3 e 5 mantêm o grupo OH. A 2 (CH3-O-NH2) mantém o NH2 livre.
Dica: nucleófilos reativos têm par de elétrons livre acessível, com pouco impedimento espacial.
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