Questões de Química orgânica: funções e nomenclatura no ENEM
21 questões oficiais do ENEM sobre Química orgânica: funções e nomenclatura, de 2009 a 2025, todas com gabarito e resolução comentada. Dificuldade estimada: 6 fáceis, 15 médias.
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5 questões de Química orgânica: funções e nomenclatura resolvidas
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Questão 1 · ENEM 2025 · Questão 115média
Em uma aula prática de química orgânica, um professor identificou os frascos de várias substâncias apenas por suas fórmulas moleculares. Em seguida, apresentou a representação tridimensional da molécula do borneol, um álcool secundário, conforme a figura. Ele explicou que, quando oxidado, o borneol dá origem à cânfora, uma cetona usada desde a Antiguidade como incenso e no preparo de medicamentos. Finalmente, o professor solicitou que os alunos identificassem o frasco contendo a substância cânfora.
Borneol
SANTOS, A. P. B. et al. Oxidação do borneol à cânfora com água sanitária: um experimento simples de baixo custo e limpo. Química Nova, n. 6, 2009 (adaptado).
O frasco contendo cânfora apresenta a fórmula molecular:
A
C9H16O
B
C9H17O
C
C10H16O
D
C10H16O2
E
C10H18O2
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Gabarito: C
Primeiro, conte os átomos do borneol na figura: são 10 carbonos (7 do esqueleto bicíclico e 3 metilas). Fórmula do borneol: C10H18O.
A oxidação de um álcool secundário a cetona remove 2 hidrogênios (o H do OH e o H do carbono ligado ao OH), formando C=O.
Cânfora: C10H18O - 2H = C10H16O. Alternativa C.
A B tem fórmula impossível para a molécula (número ímpar de H). As com dois oxigênios (D e E) estariam ganhando oxigênio, o que não ocorre na oxidação de álcool a cetona.
No senso comum, considera-se, ainda hoje, que compostos orgânicos são substâncias presentes nos seres vivos. Na Química, a expressão “compostos orgânicos” tem um uso histórico de mais de 200 anos, adquirindo diferentes conotações ao longo do desenvolvimento dessa ciência. Atualmente, atribui-se a essa expressão outro significado.
A concepção científica atual define esses compostos como substâncias
A
benéficas à saúde humana.
B
capazes de serem biodegradadas.
C
formadas a partir de gás carbônico.
D
produzidas sem o uso de agrotóxicos.
E
contendo carbono como elemento principal.
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Gabarito: E
Hoje, em Química, compostos orgânicos são os que têm carbono como elemento principal (ligado a hidrogênio, oxigênio, nitrogênio etc.). Essa definição não depende de a substância existir em seres vivos: muitas são sintéticas.
Resposta: E.
Por que as outras erram: - Ser benéfico à saúde (A) não define composto orgânico (o veneno de uma cobra também é orgânico). - Ser biodegradável (B): plásticos são orgânicos e não biodegradam. - Ser formado a partir de CO2 (C) não é a definição. - "Orgânico" no sentido de produzido sem agrotóxicos (D) é do senso comum (alimentos orgânicos), não da Química.
Dica: Química Orgânica é a Química dos compostos de carbono.
Questão 3 · ENEM 2023 · Questão 118média
A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos de cadeias saturadas contendo de 8 a 12 átomos de carbono. Além disso, a gasolina de alto desempenho deve conter elevados teores de hidrocarbonetos de cadeias ramificadas, de forma a resistir à compressão e entrar em ignição apenas quando a vela aciona uma centelha elétrica no motor. No quadro, estão apresentados compostos que podem ser utilizados como combustíveis.
Entre esses compostos, aquele que conferirá maior desempenho como combustível é o
A
I.
B
II.
C
III.
D
IV.
E
V.
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Gabarito: C
O enunciado pede o composto de cadeia saturada, de 8 a 12 carbonos e com alto teor de ramificações.
Analisando o quadro: - I (n-decano): saturado, 10 C, mas sem ramificação. - II (n-heptano): 7 C e sem ramificação. - III (2,2,4-trimetilpentano): saturado, 8 C e muito ramificado. - IV (3-etil-4-metilex-1-eno): tem ligação dupla, não é saturado. - V (3-etil-2-metilpentan-1-ol): é álcool, não é hidrocarboneto.
Portanto o melhor é o III, o chamado isoctano, que é a referência de octanagem 100. Resposta: C.
Dica: quanto mais ramificada a cadeia saturada, maior a octanagem e mais resistente à compressão.
Questão 4 · ENEM 2022 · Questão 131fácil
De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela. Associações similares ocorriam no passado da história da química orgânica, quando os compostos ditos “aromáticos” apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tornaram-se parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos vegetais.
H
O
O
OH
Benzaldeído Salicilato de metila (no óleo de amêndoas) (no óleo de gaultéria)
H
O
CH3
O
C
H3 CH3
O
Anetol (no óleo de anis)
CH2
O
O
H
O
O
C
H3
OH
CH3
Vanilina Eugenol (no óleo de baunilha) (no óleo de cravos)
H
Cinamaldeído (no óleo de canela)
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2009 (adaptado).
A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de
A
ramificações.
B
insaturações.
C
anel benzênico.
D
átomos de oxigênio.
E
carbonos assimétricos.
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Gabarito: C
Observe as seis estruturas: benzaldeído, salicilato de metila, anetol, vanilina, eugenol e cinamaldeído. Todas têm um anel benzênico (anel de seis carbonos com ligações duplas alternadas).
O texto diz que a família de compostos aromáticos é definida pela estrutura eletrônica desse anel. Alternativa C.
Por que as outras erram: - A: nem todos têm ramificações. - B: insaturações existem fora do anel só em alguns. - D: nem todos têm oxigênio na mesma função, e ter oxigênio não define compostos aromáticos. - E: carbono assimétrico não aparece nessas moléculas.
Dica: aromático = presença de anel benzênico.
Questão 5 · ENEM 2019 · Questão 120fácil
A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a escolha por corantes naturais vem sendo mais explorada por diversas razões. A seguir são mostradas três estruturas de corantes naturais.
HOOC
COOCH3 Bixina (presente no urucum)
Licopeno (presente no tomate)
β-caroteno (presente na cenoura e na laranja)
HAMERSKI, L.; REZENDE, M. J. C.; SILVA, B. V. Usando as cores da natureza para atender aos desejos do consumidor: substâncias naturais como corantes na indústria alimentícia. Revista Virtual de Química, n. 3, 2013.
A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses compostos é a presença de
A
cadeia conjugada.
B
cadeia ramificada.
C
átomos de carbonos terciários.
D
ligações duplas de configuração cis.
E
átomos de carbonos de hibridação sp3.
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Gabarito: A
As três estruturas (bixina, licopeno e betacaroteno) têm uma longa sequência de ligações duplas alternadas com simples, ou seja, uma cadeia conjugada. Os elétrons pi deslocalizados absorvem luz visível, e isso dá a cor. Alternativa A.
B) e C) Há ramificações e carbonos terciários, mas isso não define a cor. D) A configuração cis não é a característica comum. E) Carbonos sp³ não participam da conjugação.
Dica: muitas ligações duplas conjugadas = absorção de luz visível = cor.
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