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Questões de Química orgânica: reações, polímeros e isomeria da Fuvest

20 questões oficiais da Fuvest sobre Química orgânica: reações, polímeros e isomeria, de 2007 a 2023, com gabarito e resolução comentada. Dificuldade estimada: 2 fáceis, 12 médias, 6 difíceis.

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6 questões de Química orgânica: reações, polímeros e isomeria resolvidas

Questão 1 · Fuvest 2022 · Questão 69média

Uma das formulações para os adesivos “silicones” usados na construção civil é chamada de “silicone acético”. Essa nomenclatura é utilizada porque o componente ativo libera ácido acético durante a formação do precursor, espécie que promoverá a polimerização, como representado genericamente a seguir.

(R = cadeia orgânica)

Considerando essas informações, qual dos componentes ativos a seguir faria com que a formulação fosse considerada como “silicone acético”?

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Gabarito: B

No esquema, a hidrólise troca cada grupo –O–R do componente ativo por –OH, e a espécie liberada é R–OH.

Para que a espécie liberada seja o ácido acético (CH₃COOH), o grupo R ligado ao oxigênio tem de ser o acetil, CH₃–C(=O)–. Ou seja, cada ligação Si–O–R deve ser um grupo acetato: Si–O–C(=O)–CH₃.

B: três grupos O–C(=O)–CH₃ ligados ao silício. A hidrólise libera 3 CH₃COOH. É o "silicone acético".
A: grupos O–CH=O (formiato) liberam ácido fórmico.
C: os ácidos estão ligados ao Si por carbono (Si–CH₂–COOH), não por oxigênio; não há grupo O–R para hidrolisar.
D: grupos propanoato liberariam ácido propanoico.
E: grupos enol éter (O–CH=C), que não liberam ácido carboxílico.

Resposta: B

Dica: na hidrólise, quem sai é o pedaço R–OH; desenhe o R com o OH no lugar do Si para ver qual composto se forma.

Questão 2 · Fuvest 2020 · Questão 9difícil

Quando o nosso corpo é lesionado por uma pancada, logo se cria um hematoma que, ao longo do tempo, muda de cor. Inicialmente, o hematoma torna‐se avermelhado pelo acúmulo de hemoglobina. Em seguida, surge uma coloração azulada, decorrente da perda do O₂ ligado ao Fe do grupo heme. Essa coloração torna-se, então, esverdeada (biliverdina) e, após isso, surge um tom amarelado na pele (bilirrubina). Essa sequência de cores ocorre pela transformação do grupo heme da hemoglobina, como representado a seguir:

Com base nas informações e nas representações, é correto afirmar:

A
A conversão da biliverdina em bilirrubina ocorre por meio de uma redução.
B
A biliverdina, assim como a hemoglobina, é capaz de transportar O₂ para as células do corpo, pois há oxigênio ligado na molécula.
C
As três estruturas apresentadas contêm o grupo funcional amida.
D
A degradação do grupo heme para a formação da biliverdina produz duas cetonas.
E
O grupo heme, a biliverdina e a bilirrubina são isômeros.

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Gabarito: A

Compare a biliverdina com a bilirrubina nas estruturas:

O carbono da ponte central, que na biliverdina é =CH– (ligação dupla), vira –CH₂– na bilirrubina.
Um nitrogênio que era N= (sem H) vira N–H.

A molécula ganhou 2 átomos de hidrogênio sem ganhar oxigênio. Ganho de H é redução (os carbonos envolvidos ficam com número de oxidação menor).

(B) Falsa. O O₂ é transportado pelo ferro do heme; a biliverdina não tem Fe, e seus oxigênios fazem parte de grupos C=O e COOH, não são O₂ ligado.
(C) Falsa. O heme não tem amida. Biliverdina e bilirrubina têm amidas cíclicas (O=C–NH no anel).
(D) Falsa. Os dois C=O formados estão ligados a NH no anel: são amidas, não cetonas.
(E) Falsa. As fórmulas são diferentes (o heme tem Fe; a bilirrubina tem 2 H a mais que a biliverdina), então não são isômeros.

Resposta: A

Dica: em química orgânica, ganhar H ou perder O é redução; perder H ou ganhar O é oxidação.

Questão 3 · Fuvest 2019 · Questão 39média

Peptídeos podem ser analisados pelo tratamento com duas enzimas. Uma delas, uma carboxipeptidase, quebra mais rapidamente a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo carboxílico livre e o seguinte. O tratamento com outra enzima, uma aminopeptidase, quebra, mais rapidamente, a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo amino livre e o anterior. Isso permite identificar a sequência dos aminoácidos no peptídeo.

Um tripeptídeo, formado pelos aminoácidos lisina, fenilalanina e glicina, não necessariamente nessa ordem, foi submetido a tratamento com carboxipeptidase, resultando em uma mistura de um dipeptídeo e fenilalanina. O tratamento do mesmo tripeptídeo com aminopeptidase resultou em uma mistura de um outro dipeptídeo e glicina.

O número de combinações possíveis para os três aminoácidos e a fórmula estrutural do peptídeo podem ser, respectivamente,

A
3 combinações e a estrutura (A) da figura.
B
3 combinações e a estrutura (B) da figura.
C
6 combinações e a estrutura (C) da figura.
D
6 combinações e a estrutura (D) da figura.
E
6 combinações e a estrutura (E) da figura.

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Gabarito: C

1. Quantas combinações? Três aminoácidos diferentes podem ser enfileirados de 3! = 3 × 2 × 1 = 6 maneiras. Isso já elimina A e B.

2. Quem fica em cada ponta? A carboxipeptidase solta o aminoácido da ponta com COOH livre: saiu fenilalanina, então ela é a última (C-terminal). A aminopeptidase solta o da ponta com NH₂ livre: saiu glicina, então ela é a primeira (N-terminal). Sobra a lisina no meio.

Sequência: H₂N–glicina–lisina–fenilalanina–COOH.

3. Qual desenho é esse? Use o "Note e adote": a glicina é a unidade sem cadeia lateral (H₂N–CH₂–), a lisina tem a cadeia de quatro CH₂ terminando em NH₂ e a fenilalanina tem o anel benzênico. Na estrutura (C), o H₂N livre está na glicina, a lisina fica no meio e o COOH livre está no carbono que leva o anel: é a sequência certa.

Resposta: C (6 combinações e a estrutura C).

Por que as outras atraem: a estrutura (D) começa pela fenilalanina e termina na lisina; a (E) começa pela lisina. As duas trocam as pontas. A alternativa A traz a sequência certa, mas o número de combinações errado.

Dica: em peptídeos, identifique primeiro as pontas (NH₂ livre e COOH livre) e só depois o que fica no meio.

Questão 4 · Fuvest 2013 · Questão 5média

O craqueamento catalítico é um processo utilizado na indústria petroquímica para converter algumas frações do petróleo que são mais pesadas (isto é, constituídas por compostos de massa molar elevada) em frações mais leves, como a gasolina e o GLP, por exemplo. Nesse processo, algumas ligações químicas nas moléculas de grande massa molecular são rompidas, sendo geradas moléculas menores.

A respeito desse processo, foram feitas as seguintes afirmações:

I. O craqueamento é importante economicamente, pois converte frações mais pesadas de petróleo em compostos de grande demanda.
II. O craqueamento libera grande quantidade de energia, proveniente da ruptura de ligações químicas nas moléculas de grande massa molecular.
III. A presença de catalisador permite que as transformações químicas envolvidas no craqueamento ocorram mais rapidamente.

Está correto o que se afirma em

A
I, apenas.
B
II, apenas.
C
I e III, apenas.
D
II e III, apenas.
E
I, II e III.

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Gabarito: C

I. Correta. Frações pesadas valem pouco; gasolina e GLP têm grande procura. Transformar umas nas outras é exatamente a razão econômica do processo.

II. Incorreta. Romper ligações químicas absorve energia, não libera. Energia é liberada quando ligações se formam. O craqueamento precisa de aquecimento justamente por isso.

III. Correta. O catalisador oferece um caminho com menor energia de ativação e aumenta a velocidade da reação, sem ser consumido.

Resposta: C (I e III, apenas).

Por que as outras atraem: a afirmação II parece lógica porque "quebrar" lembra "liberar", e combustíveis liberam energia ao queimar. Mas no craqueamento não há combustão, só quebra de moléculas.

Dica: quebra de ligação é sempre endotérmica; formação de ligação é sempre exotérmica. O saldo de uma reação depende do balanço entre as duas.

Questão 5 · Fuvest 2012 · Questão 24média

As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são:

Dentre esses compostos, são isômeros:

A
anetol e linalol.
B
eugenol e linalol.
C
citronelal e eugenol.
D
linalol e citronelal.
E
eugenol e anetol.

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Gabarito: D

Isômeros têm a mesma fórmula molecular e estruturas diferentes. Conte os átomos de cada composto.

Linalol: 10 C, 1 O, duas ligações duplas C=C, nenhum anel → C₁₀H₁₈O.
Citronelal: 10 C, 1 O; uma C=C e uma C=O (aldeído), nenhum anel → C₁₀H₁₈O.
Eugenol: anel benzênico + OH + OCH₃ + cadeia alílica → C₁₀H₁₂O₂.
Anetol: anel benzênico + OCH₃ + cadeia propenila → C₁₀H₁₂O.

Só linalol e citronelal têm a mesma fórmula: são isômeros (de função: álcool e aldeído).

Resposta: D.

Por que as outras atraem: eugenol e anetol (E) são muito parecidos (anel, metoxila, cadeia de 3 carbonos), mas o eugenol tem um oxigênio a mais (o OH).

Dica: um atalho é contar insaturações: cada anel ou ligação dupla tira 2 H. Linalol (2 C=C) e citronelal (1 C=C + 1 C=O) têm 2 cada, com 10 C e 1 O.

Questão 6 · Fuvest 2009 · Questão 65média

O polímero PET pode ser preparado a partir do tereftalato de metila e etanodiol. Esse polímero pode ser reciclado por meio da reação representada por

em que o composto X é

A
eteno.
B
metanol.
C
etanol.
D
ácido metanóico.
E
ácido tereftálico.

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Gabarito: B

O PET é um poliéster formado entre o tereftalato de metila e o etanodiol. Na formação, cada ligação éster nova libera uma molécula de metanol (CH₃OH) que vem dos grupos –OCH₃ do tereftalato de metila.

A reciclagem mostrada é o caminho inverso: o polímero reage com 2n X e devolve n etanodiol e n tereftalato de metila. Compare os lados:

o polímero tem, por unidade, o resto do ácido e o –O–CH₂–CH₂–O–;
os produtos têm dois grupos –OCH₃ e dois H a mais (nos –OH do etanodiol).

Para fornecer 2 CH₃O e 2 H por unidade, X precisa ser CH₃OH. É uma transesterificação (metanólise).

Resposta: B (metanol).

Por que as outras atraem: o etanol (C) também é um álcool, mas daria éster etílico, não o tereftalato de metila.

Dica: em reações de poliésteres, conte os átomos que entram e saem de cada unidade; a molécula pequena eliminada na síntese é a mesma que "desmonta" o polímero.