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Questões de Química orgânica: funções e nomenclatura da Fuvest

6 questões oficiais da Fuvest sobre Química orgânica: funções e nomenclatura, de 2007 a 2017, com gabarito e resolução comentada. Dificuldade estimada: 1 fácil, 4 médias, 1 difícil.

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5 questões de Química orgânica: funções e nomenclatura resolvidas

Questão 1 · Fuvest 2014 · Questão 34média

Estudos recentes parecem indicar que o formato do olho humano e a visão são influenciados pela quantidade da substância X, sintetizada pelo organismo. A produção dessa substância é favorecida pela luz solar, e crianças que fazem poucas atividades ao ar livre tendem a desenvolver dificuldade para enxergar objetos distantes. Essa disfunção ocular é comumente chamada de miopia. Considere a fórmula estrutural da substância X e os diferentes formatos de olho:

Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a produzir ____________ X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo ______. As lacunas da frase acima devem ser preenchidas, respectivamente, por

A
o aminoácido; III.
B
a amina; II.
C
o aminoácido; I.
D
o fenol; I.
E
a amina; III.

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Gabarito: E

1. A função de X. Na fórmula há um anel benzênico com dois grupos OH (função fenol) e, na ponta da cadeia lateral, um grupo NH₂ ligado a carbono: função amina. Não há grupo carboxila (COOH), então X não é aminoácido. (X é a dopamina.)

2. O olho míope. Na miopia, a imagem de objetos distantes se forma antes da retina. Isso acontece no olho mais alongado, em que a retina fica longe demais do cristalino. Nos desenhos, é o olho III: o feixe converge antes de chegar à retina. O olho II é o normal (foco na retina) e o I é curto (hipermetropia, foco depois da retina).

3. Juntando. As alternativas com olho III são A (aminoácido) e E (amina). Como X não tem COOH, fica a amina.

Resposta: E

Por que as outras atraem: D usa "fenol", que também aparece em X, mas liga ao olho I, que é o da hipermetropia; A erra a função, pois aminoácido exige amina e ácido carboxílico.

Dica: aminoácido = NH₂ + COOH na mesma molécula. Míope = olho comprido, foco antes da retina.

Questão 2 · Fuvest 2013 · Questão 11média

Admite-se que as cenouras sejam originárias da região do atual Afeganistão, tendo sido levadas para outras partes do mundo por viajantes ou invasores. Com base em relatos escritos, pode-se dizer que as cenouras devem ter sido levadas à Europa no século XII e, às Américas, no início do século XVII. Em escritos anteriores ao século XVI, há referência apenas a cenouras de cor roxa, amarela ou vermelha. É possível que as cenouras de cor laranja sejam originárias dos Países Baixos, e que tenham sido desenvolvidas, inicialmente, à época do Príncipe de Orange (1533-1584). No Brasil, são comuns apenas as cenouras laranja, cuja cor se deve à presença do pigmento betacaroteno, representado a seguir.

Com base no descrito acima, e considerando corretas as hipóteses ali aventadas, é possível afirmar que as cenouras de coloração laranja

A
podem ter sido levadas à Europa pela Companhia das Índias Ocidentais e contêm um pigmento que é um polifenol insaturado.
B
podem ter sido levadas à Europa por rotas comerciais norte-africanas e contêm um pigmento cuja molécula possui apenas duplas ligações cis.
C
podem ter sido levadas à Europa pelos chineses e contêm um pigmento natural que é um poliéster saturado.
D
podem ter sido trazidas ao Brasil pelos primeiros degredados e contêm um pigmento que é um polímero natural cujo monômero é o etileno.
E
podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural que é um hidrocarboneto insaturado.

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Gabarito: E

A questão junta história e química; as duas partes precisam estar certas.

História: o texto diz que a cenoura laranja surgiu nos Países Baixos, por volta do século XVI, na época do Príncipe de Orange. Ela só poderia chegar ao Brasil depois disso, levada por holandeses: a invasão holandesa de Pernambuco (século XVII) se encaixa. Já para a Europa ela não precisaria ser "levada": teria surgido lá. Isso elimina A, B e C. Os primeiros degredados (D) chegaram no início do século XVI, antes da cenoura laranja.

Química: a fórmula do betacaroteno mostra apenas carbono e hidrogênio, com muitas ligações duplas C=C: é um hidrocarboneto insaturado. Não é polifenol (não tem OH), nem poliéster, nem polímero do etileno; e as duplas da cadeia aparecem em configuração trans.

Resposta: E

Dica: em questões interdisciplinares, use a parte em que você tem mais certeza para eliminar alternativas e só então confira a outra.

Questão 3 · Fuvest 2011 · Questão 39média

Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são:

Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão presentes no oseltamivir estão presentes também no zanamivir. Esses grupos são característicos de

A
amidas e éteres.
B
ésteres e álcoois.
C
ácidos carboxílicos e éteres.
D
ésteres e ácidos carboxílicos.
E
amidas e álcoois.

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Gabarito: A

Identifique os grupos de cada molécula.

Oseltamivir: éter (C–O–C, ligando o anel ao grupo pentan-3-il), éster (–COO–CH₂CH₃), amida (NH–CO–CH₃) e amina (–NH₂).

Zanamivir: ácido carboxílico (–COOH), éter (o O dentro do anel), álcoois (três –OH), amida (NH–CO–CH₃) e o grupo guanidina.

Grupos comuns às duas: amida e éter.

Por que as outras atraem: o oseltamivir não tem álcool nem ácido carboxílico, e o zanamivir não tem éster. A confusão mais comum é tomar o O do anel do zanamivir por álcool, ou o éster do oseltamivir por ácido.

Resposta: A

Dica: O ligado a dois carbonos é éter; O ligado a C=O e a outro carbono é éster; N ligado a C=O é amida.

Questão 4 · Fuvest 2010 · Questão 67difícil

Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns ésteres a aromas característicos de alimentos, como, por exemplo:

Analisando a fórmula estrutural dos ésteres apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os que têm cheiro de

A
maçã e abacaxi são isômeros.
B
banana e pepino são preparados com álcoois secundários.
C
pepino e maçã são heptanoatos.
D
pepino e pera são ésteres do mesmo ácido carboxílico.
E
pera e banana possuem, cada qual, um carbono assimétrico.

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Gabarito: D

Num éster R–COO–R', o lado da carbonila (R–CO–) vem do ácido, e o lado do oxigênio (–O–R') vem do álcool. Lendo as fórmulas:

Banana: butanoato de 1-metilbutila (ácido de 4 C; álcool pentan-2-ol, secundário).
Abacaxi: 2-metilpropanoato de etila (C₆H₁₂O₂).
Pera: etanoato (acetato) de isopropila (ácido de 2 C; álcool propan-2-ol).
Maçã: butanoato de propila (C₇H₁₄O₂).
Pepino: etanoato (acetato) de pentila (ácido de 2 C; álcool pentan-1-ol, primário).

Testando:
- A: maçã (C₇) e abacaxi (C₆) têm fórmulas diferentes; não são isômeros.
- B: o álcool do pepino é primário.
- C: pepino é etanoato e maçã é butanoato; nenhum é heptanoato.
- D: pepino e pera vêm ambos do ácido etanoico (acético). Correta.
- E: a pera não tem carbono assimétrico (o carbono do isopropil tem dois CH₃ iguais).

Resposta: D

Dica: para achar o ácido de um éster, conte os carbonos do lado da C=O, incluindo o próprio carbono da carbonila.

Questão 5 · Fuvest 2007 · Questão 29média

A tuberculose voltou a ser um problema de saúde em todo o mundo, devido ao aparecimento de bacilos que sofreram mutação genética (mutantes) e que se revelaram resistentes à maioria dos medicamentos utilizados no tratamento da doença. Atualmente, há doentes infectados por bacilos mutantes e por bacilos não-mutantes. Algumas substâncias (A, B e C) inibem o crescimento das culturas de bacilos não-mutantes. Tais bacilos possuem uma enzima que transforma B em A e outra que transforma C em A. Acredita-se que A seja a substância responsável pela inibição do crescimento das culturas.

O crescimento das culturas de bacilos mutantes é inibido por A ou C, mas não por B. Assim sendo, dentre as enzimas citadas, a que está ausente em tais bacilos deve ser a que transforma

A
ésteres em ácidos carboxílicos.
B
amidas em ácidos carboxílicos.
C
ésteres em amidas.
D
amidas em cetonas.
E
cetonas em ésteres.

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Gabarito: B

Reconheça as funções nas estruturas (todas têm o mesmo anel com dois nitrogênios):

A: –COOH → ácido carboxílico
B: –CONH₂ → amida
C: –COO–CH₂CH₂CH₃ → éster

Os bacilos comuns têm uma enzima que faz B → A e outra que faz C → A; o que inibe o crescimento é A.

Nos mutantes, A e C funcionam, mas B não. Então C ainda vira A (a enzima éster → ácido existe), mas B não vira A: falta a enzima que transforma amida em ácido carboxílico.

Resposta: B.

Por que as outras atraem: A (ésteres em ácidos) é a enzima que continua presente, já que C funciona nos mutantes.

Dica: em questões de "qual etapa falha", compare o que ainda funciona com o que deixou de funcionar; a etapa exclusiva do que falhou é a culpada.