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Fuvest · Química

Questões de Ligações químicas e forças intermoleculares da Fuvest

22 questões oficiais da Fuvest sobre Ligações químicas e forças intermoleculares, de 2007 a 2026, com gabarito e resolução comentada. Dificuldade estimada: 10 fáceis, 11 médias, 1 difícil.

Treine Ligações químicas e forças intermoleculares com 22 questões da Fuvest

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6 questões de Ligações químicas e forças intermoleculares resolvidas

Questão 1 · Fuvest 2026 · Questão 81média

During the nineteen-seventies and eighties, a researcher at the University of Washington started noticing something strange in the college’s experimental forest. For years, a blight of caterpillars had been munching the trees to death. Then, suddenly, the caterpillars themselves started dying off. The forest was able to recover. But what had happened to the caterpillars? The researcher, David Rhoades, who had a background in chemistry and zoology, found that the trees in the forest had changed the chemistry of their leaves, to the detriment of the caterpillars. Even more surprising, trees that had been nibbled by caterpillars weren’t the only ones that had changed their chemistry. Some were changing their leaves before caterpillars reached them, as if they’d received a warning. A shocking possibility presented itself: the trees were signalling to one another.

Zoë Schlanger recounts Rhoades’s story in her new book, “The Light Eaters: How the Unseen World of Plant Intelligence Offers a New Understanding of Life on Earth.”

The contemporary world of botany that Schlanger explores in “The Light Eaters” is still divided over the matter of how plants sense the world and whether they can be said to communicate. But, in the past twenty years, the idea that plants communicate has gained broader acceptance. Research in recent decades has shown garden-variety lima beans protecting themselves by synthesizing and releasing chemicals to summon the predators of the insects that eat them; lab-grown pea shoots navigating mazes and responding to the sound of running water; and a chameleonic vine in the jungles of Chile mimicking the shape and color of nearby plants by a mechanism that’s not yet understood.

Schlanger acknowledges that some of the research yields as many questions as answers. It’s not clear how the vine gathers information about surrounding plants to perform its mimicry.

New Yorker. 12 June 2024. Adaptado.

O processo de comunicação entre plantas discutido no texto pode ocorrer de diversas formas. Uma delas baseia-se na emissão de moléculas por uma planta atacada, chamada de emissor, e a recepção dessas moléculas por uma outra planta, chamada de receptor. Dependendo do tipo de ataque e das espécies envolvidas, essa comunicação pode acontecer tanto por via aérea, quanto por via do solo, facilitada pela água presente.

Imagem da questão

Considerando os processos de sinalização entre plantas descritos, é correto afirmar:

  1. A

    Na via aérea, os compostos gerados pelo emissor podem ser polares para que possuam uma volatilidade elevada.

  2. B

    Na comunicação pelo solo, as moléculas devem ser necessariamente apolares, para que possam ser solubilizadas no meio, atingindo o receptor.

  3. C

    As moléculas transportadas por via aérea seriam facilmente solubilizadas no solo por conta da sua baixa polaridade.

  4. D

    As moléculas polares geradas pelas folhas são facilmente transportadas pelo solo por conta de suas relativas baixas solubilidades.

  5. E

    As moléculas responsáveis pela comunicação por via aérea devem possuir alta volatilidade e baixa polaridade.

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Gabarito: E

Via aérea: para ir de uma planta a outra pelo ar, a molécula precisa evaporar fácil, ou seja, ter alta volatilidade. Isso acontece com moléculas de baixa polaridade (e massa pequena), pois as forças intermoleculares entre elas são fracas (dipolo induzido).

Via solo: o transporte é facilitado pela água, que é polar. Então as moléculas desse caminho devem ser polares, para se dissolver na água ("semelhante dissolve semelhante").

Avaliando:
- A: moléculas polares têm forças intermoleculares fortes e volatilidade menor. Falsa.
- B: apolares não se dissolvem bem na água do solo. Falsa.
- C: baixa polaridade significa pouca solubilidade em água. Falsa.
- D: moléculas polares têm alta solubilidade em água; a justificativa está invertida. Falsa.
- E: alta volatilidade e baixa polaridade. Correta.

Resposta: E

Dica: polaridade alta → forças intermoleculares fortes → menos volátil e mais solúvel em água.

Questão 2 · Fuvest 2025 · Questão 56fácil

O processo de mumificação usado pelos egípcios começava com a retirada dos órgãos e desidratação do corpo utilizando uma mistura natural, obtida em leito de lagos, de sais solúveis de sódio, como carbonato, hidrogenocarbonato, cloreto e sulfato. Após a desidratação, o corpo era preenchido com uma mistura de serragem e ervas aromáticas como canela, cássia, mirra e até mesmo cebola, que, por conterem álcoois e aldeídos com propriedades antimicrobianas, dificultavam a decomposição do corpo. Por fim, o corpo era envolvido em tecido embebido em resinas insolúveis em água, como betume ou óleo de cedro, que, após seco, formava uma camada impermeabilizante.

A partir dessas informações, assinale a alternativa correta.

  1. A

    Os sais de sódio mencionados, por serem hidrofílicos, repelem a água.

  2. B

    Propanona e hexano são exemplos de álcoois e aldeídos antimicrobianos.

  3. C

    Assim como o betume e óleo de cedro, qualquer outro composto orgânico serviria como impermeabilizante.

  4. D

    Todo sal iônico poderia ser utilizado em substituição aos sais de sódio mencionados.

  5. E

    A impermeabilidade conferida pelas resinas se deve às suas características apolares ou muito pouco polares.

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Gabarito: E

Resinas como betume e óleo de cedro são misturas de hidrocarbonetos e compostos orgânicos apolares ou pouco polares. A água é muito polar, e "semelhante dissolve semelhante": a água não se mistura nem atravessa uma camada apolar. Daí a impermeabilização.

Por que as outras erram:
- A: substâncias hidrofílicas atraem a água (por isso os sais desidratavam o corpo).
- B: propanona é cetona e hexano é hidrocarboneto; nenhum dos dois é álcool ou aldeído.
- C: muitos compostos orgânicos são polares e solúveis em água (açúcares, álcoois pequenos, ácidos), e não serviriam.
- D: há sais iônicos pouco solúveis ou tóxicos; não basta ser iônico para desidratar o corpo como os sais solúveis de sódio.

Resposta: E

Dica: impermeável à água = apolar (ceras, óleos, betume, plásticos).

Questão 3 · Fuvest 2024 · Questão 56fácil

Um tema de grande interesse na química é a ativação seletiva de ligações C-H. Essa ativação permite a substituição de H nessas ligações por outros átomos, como O ou N. A relevância desse tema pode ser verificada em um estudo recentemente publicado no prestigioso periódico Science, que conta com uma egressa da USP dentre seus autores. A baixa diferença de eletronegatividade entre C e H é um dos motivos que dificulta a ativação da ligação C-H, pois torna a ligação pouco polar e diminui sua reatividade.

Imagem da questão

Considerando apenas a eletronegatividade, representada no gráfico, qual das alternativas apresenta uma ligação ainda menos reativa do que a ligação C-H?

Imagem da questão
  1. A

    C-N

  2. B

    C-F

  3. C

    S-O

  4. D

    P-H

  5. E

    P-Cℓ

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Gabarito: D

Pelo texto, quanto menor a diferença de eletronegatividade, menos polar e menos reativa a ligação. Leia os valores no gráfico pelos números atômicos do Note e adote:

H (Z = 1) ≈ 2,1; C (6) ≈ 2,5; N (7) ≈ 3,0; O (8) ≈ 3,5; F (9) = 4,0; P (15) ≈ 2,1; S (16) ≈ 2,5; Cℓ (17) = 3,0.

Diferenças:
- C-H: 2,5 − 2,1 = 0,4
- C-N: 0,5
- C-F: 1,5
- S-O: 1,0
- P-H: 2,1 − 2,1 = 0
- P-Cℓ: 0,9

Só a ligação P-H tem diferença menor que a da C-H.

Resposta: D

Dica: em gráficos de propriedade periódica, transforme cada símbolo no seu Z e leia o valor; depois é só subtrair.

Questão 4 · Fuvest 2023 · Questão 12média

Em um estudo, pesquisadores mostraram que a energia de interação (E) de SO3 com diversas espécies tem relação com a distância da ligação S=O (DS=O), como representado na figura.

Imagem da questão

A energia de interação de uma espécie com outra pode ser entendida como a energia necessária para desfazer a interação entre o SO3 e os

Imagem da questão

compostos estudados (X), como representado na figura ao lado.

Considerando essas informações, é correto afirmar que

  1. A

    a interação mais forte ocorre entre SO3 e MeCN.

  2. B

    quanto mais forte a interação entre moléculas, mais longa é a ligação S=O.

  3. C

    a interação de SO3 e NH3 é a que faz com que a ligação S=O se alongue mais.

  4. D

    a ligação S=O se torna mais curta com o aumento da energia de interação entre moléculas.

  5. E

    a energia de interação do SO3 com uma molécula de HCN é do mesmo valor do que com uma molécula de NH3.

Ver gabarito e resolução

Gabarito: B

Leia o gráfico: no eixo vertical, a energia de interação E (quanto maior, mais forte a interação); no horizontal, a distância da ligação S=O. Os pontos formam uma reta crescente: quanto maior E, maior DS=O.

Confira as alternativas:
- A: MeCN tem E ≈ 8 kcal/mol, uma das menores. A mais forte é com NMe3 (≈ 29 kcal/mol). Errada.
- B: quanto mais forte a interação, mais longa a ligação S=O. É a tendência da reta. Correta.
- C: quem mais alonga a ligação é NMe3 (≈ 1,451 Å), não NH3 (≈ 1,444 Å). Errada.
- D: diz o contrário da reta. Errada.
- E: HCN ≈ 4 kcal/mol e NH3 ≈ 18 kcal/mol, valores diferentes. Errada.

Faz sentido quimicamente: quando a espécie X doa elétrons ao enxofre, a ligação S=O fica mais fraca e mais comprida.

Resposta: B

Dica: em gráficos de correlação, defina primeiro o sentido da relação (cresce ou decresce) e depois confira cada ponto citado.

Questão 5 · Fuvest 2020 · Questão 4média

Ao se preparar molho de tomate (considere apenas a fervura de tomate batido com água e azeite), é possível observar que a fração aquosa (fase inferior) fica vermelha logo no início e a fração oleosa (fase superior), inicialmente com a cor característica do azeite, começa a ficar avermelhada conforme o preparo do molho. Por outro lado, ao se preparar uma sopa de beterraba (considere apenas a fervura de beterraba batida com água e azeite), a fração aquosa (fase inferior) fica com a cor rosada e a fração oleosa (fase superior) permanece com sua coloração típica durante todo o processo, não tendo sua cor alterada.

Imagem da questão

Considerando as informações apresentadas no texto e no quadro, a principal razão para a diferença de coloração descrita é que a fração oleosa

Imagem da questão
  1. A

    fica mais quente do que a aquosa, degradando a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, devido à sua cadeia carbônica longa.

  2. B

    está mais exposta ao ar, que oxida a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, devido à grande quantidade de duplas ligações.

  3. C

    é apolar e a betanina, polar, havendo pouca interação; o mesmo não é observado com o licopeno, que é apolar e irá interagir com o azeite.

  4. D

    é apolar e a aquosa, polar, mantendo‐se separadas; o licopeno age como um surfactante misturando as fases, colorindo a oleosa, enquanto a betanina não.

  5. E

    tem alta viscosidade, facilitando a difusão do licopeno, composto de menor massa molar; o mesmo não é observado para a betanina, com maior massa.

Ver gabarito e resolução

Gabarito: C

A regra é "semelhante dissolve semelhante". Olhe as estruturas do quadro:

  • Licopeno (tomate): longa cadeia de carbono e hidrogênio, só com ligações C–C e C=C. É apolar.
  • Betanina (beterraba): cheia de grupos polares (–OH, –COOH, –COO−, N+, anel de açúcar). É polar, com cargas.

O azeite (fração oleosa) é apolar; a água, polar.

  • A betanina interage bem com a água e quase nada com o azeite: a fase oleosa da sopa de beterraba não muda de cor.
  • O licopeno, apolar, passa aos poucos para o azeite: a fase oleosa do molho de tomate fica avermelhada.

(A fase aquosa do molho fica vermelha logo no início porque os pedaços de tomate estão dispersos nela.)

  • A, B: temperatura e oxidação não explicam a diferença; as duas panelas são fervidas.
  • D: o licopeno não age como surfactante; as fases continuam separadas.
  • E: as massas molares são quase iguais (537 e 551); não explicam nada.

Resposta: C

Dica: em questões de corantes e solventes, compare a polaridade das moléculas: cadeias só de C e H vão para o óleo; muitos –OH e cargas vão para a água.

Questão 6 · Fuvest 2017 · Questão 74fácil

Imagem da questão

Para aumentar o grau de conforto do motorista e contribuir para a segurança em dias chuvosos, alguns materiais podem ser aplicados no para-brisa do veículo, formando uma película que repele a água. Nesse tratamento, ocorre uma transformação na superfície do vidro, a qual pode ser representada pela seguinte equação química não balanceada:

Imagem da questão

Das alternativas apresentadas, a que representa o melhor material a ser aplicado ao vidro, de forma a evitar o acúmulo de água, é:

Imagem da questão
  1. A

    CℓSi(CH3)2OH

  2. B

    CℓSi(CH3)2O(CHOH)CH2NH2

  3. C

    CℓSi(CH3)2O(CHOH)5CH3

  4. D

    CℓSi(CH3)2OCH2(CH2)2CO2H

  5. E

    CℓSi(CH3)2OCH2(CH2)10CH3

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Gabarito: E

Pela equação, o grupo R do reagente fica exposto na superfície do vidro. Para repelir a água, essa superfície deve ser apolar (hidrofóbica): R não pode ter grupos que façam ligação de hidrogênio com a água.

  • A: R = OH, polar.
  • B: tem OH e NH2, polares.
  • C: tem cinco grupos OH, muito polar.
  • D: termina em CO2H (ácido carboxílico), polar.
  • E: R é uma longa cadeia de carbono e hidrogênio (OCH2(CH2)10CH3), apolar.

Resposta: E

Por que as outras atraem: C tem a cadeia mais "comprida" depois de E, mas os OH a tornam hidrofílica, como um açúcar.

Dica: "semelhante dissolve semelhante". Superfície que repele água precisa de cadeias de hidrocarboneto, sem OH, NH2 ou COOH.