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Questões de Química orgânica: reações, polímeros e isomeria da Unesp

6 questões oficiais da Unesp sobre Química orgânica: reações, polímeros e isomeria, de 2016 a 2026, com gabarito e resolução comentada. Dificuldade estimada: 2 fáceis, 4 médias.

Treine Química orgânica: reações, polímeros e isomeria com 6 questões da Unesp

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Treinar Química orgânica: reações, polímeros e isomeria

5 questões de Química orgânica: reações, polímeros e isomeria resolvidas

Questão 1 · Unesp 2024 · Questão 75média

Uma das etapas da fermentação láctea consiste na transformação de ácido pirúvico em ácido láctico, pela reação representada pela equação:

Na transformação de ácido pirúvico em ácido láctico ocorre _____ do grupo _____ de um composto opticamente _____, formando um composto opticamente _____.

As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, por:

A
redução – carbonila – ativo – inativo.
B
redução – carbonila – inativo – ativo.
C
redução – carboxila – inativo – ativo.
D
oxidação – carbonila – inativo – ativo.
E
oxidação – carboxila – ativo – inativo.

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Gabarito: B

1. Que reação é?
O reagente [H] adiciona hidrogênio: o grupo C=O do meio do ácido pirúvico (uma carbonila de cetona) vira C–OH. Ganhar hidrogênio é redução.

2. Atividade óptica
- No ácido pirúvico, CH₃–CO–COOH, nenhum carbono tem quatro ligantes diferentes: não há carbono quiral, o composto é opticamente inativo.
- No ácido láctico, CH₃–CH(OH)–COOH, o carbono central liga-se a H, OH, CH₃ e COOH: é quiral. A cunha na figura mostra um único enantiômero, opticamente ativo.

Texto completo: ocorre redução do grupo carbonila de um composto opticamente inativo, formando um composto opticamente ativo.

Resposta: B

Por que as outras atraem: a carboxila (C, E) fica intacta na reação. Oxidação (D, E) seria perda de hidrogênio. (A) inverte a atividade óptica.

Dica: [H] sobre a seta = redução; carbono com quatro ligantes diferentes = quiral.

Questão 2 · Unesp 2023 · Questão 75fácil

Considere a estrutura do polímero conhecido pela sigla PET (polietilenotereftalato).

PET

O exame dessa estrutura mostra que o PET é

A
um poliéster.
B
um poliálcool.
C
uma poliamida.
D
um poliéter.
E
uma policetona.

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Gabarito: A

Olhe o grupo que liga uma unidade à outra na cadeia: de cada lado do anel benzênico há um carbono com C=O ligado a um O, que por sua vez se liga ao –(CH₂)₂–.

O grupo –CO–O–C é o grupo éster. Como ele se repete ao longo da cadeia, o PET é um poliéster (vem da condensação do ácido tereftálico com o etilenoglicol).

Resposta: A

Por que as outras atraem: poliéter teria só C–O–C, sem a carbonila; poliamida teria –CO–NH–; policetona teria C=O entre dois carbonos; poliálcool teria –OH livre.

Dica: em polímeros de condensação, ache o grupo de ligação entre os monômeros: –COO– é éster, –CONH– é amida.

Questão 3 · Unesp 2022 · Questão 74média

Considere a estrutura da vitamina K₁.

Analisando-se a fórmula estrutural da vitamina K₁, nota-se que essa vitamina é ________, apresenta cadeia carbônica ________, átomo de carbono ________ e apresenta isômeros ________.

As lacunas do texto são preenchidas respectivamente por:

A
hidrossolúvel – saturada – terciário – geométricos.
B
lipossolúvel – insaturada – quaternário – ópticos.
C
lipossolúvel – insaturada – terciário – geométricos.
D
lipossolúvel – saturada – terciário – ópticos.
E
hidrossolúvel – insaturada – quaternário – geométricos.

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Gabarito: C

Analise a estrutura:

Solubilidade: a molécula tem uma longa cadeia de hidrocarboneto (apolar) e poucos grupos polares (só as duas carbonilas). É lipossolúvel. As vitaminas A, D, E e K são as lipossolúveis.
Cadeia: há ligações duplas (no anel e na cadeia lateral, C=C), então ela é insaturada.
Carbono: os carbonos ligados a CH₃ na cadeia lateral estão ligados a três outros carbonos, então são terciários. Não há carbono ligado a quatro outros carbonos (quaternário).
Isomeria: a dupla C=C da cadeia lateral tem, em cada carbono, dois grupos diferentes, então há isomeria geométrica (cis/trans).

Resposta: C.

Por que as outras atraem: a estrutura também tem carbonos quirais (os marcados com cunha), por isso B e D, que citam isômeros ópticos, tentam. Mas B traz carbono quaternário, que não existe na molécula, e D chama a cadeia de saturada. A e E erram a solubilidade.

Dica: vitaminas lipossolúveis, "ADEK", têm cadeias longas e apolares.

Questão 4 · Unesp 2022 · Questão 75fácil

Etanolamina no espaço

Uma equipe internacional e multidisciplinar, envolvendo astrofísicos, astroquímicos e bioquímicos, detectou pela primeira vez no espaço interestelar a substância prebiótica etanolamina.

A etanolamina (NH₂CH₂CH₂OH), uma molécula que contém quatro dos seis elementos químicos essenciais à vida, faz parte dos fosfolipídios, moléculas que compõem as membranas celulares, e pode servir como precursora do aminoácido glicina.

(www.inovacaotecnologica.com.br. Adaptado.)

A fórmula estrutural da glicina está representada a seguir.

A transformação da molécula de etanolamina em glicina envolve uma reação de

A
oxidação.
B
isomerização.
C
esterificação.
D
redução.
E
adição.

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Gabarito: A

Compare as fórmulas:

etanolamina: H₂N–CH₂–CH₂OH (álcool primário);
glicina: H₂N–CH₂–COOH (ácido carboxílico).

O grupo –CH₂OH virou –COOH: o carbono perdeu hidrogênios e ganhou oxigênio. O número de oxidação desse carbono sobe de −1 para +3. Isso é uma oxidação, a mesma que leva um álcool primário a aldeído e depois a ácido carboxílico.

Resposta: A.

Por que as outras atraem: não é isomerização (B), porque as fórmulas moleculares são diferentes (C₂H₇NO e C₂H₅NO₂); esterificação (C) formaria um éster; redução (D) seria o caminho inverso.

Dica: álcool primário → aldeído → ácido carboxílico é a sequência clássica de oxidação.

Questão 5 · Unesp 2016 · Questão 75média

Leia o texto para responder às questões de 73 a 75.

A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reação bioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a concentração de luciferase permanece constante.

Luciferina + O₂ →^luciferase Oxiluciferina* → Oxiluciferina + hν_{(450-620 nm)}

O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha.

(Etelvino J. H. Bechara e Vadim R. Viviani. Revista virtual de química, 2015. Adaptado.)

De acordo com o texto e utilizando a classificação periódica dos elementos, assinale a alternativa que apresenta a massa molar, em g · mol^–1, e o tipo de isomeria presente na luciferina do vagalume.

A
274,3 e óptica.
B
279,3 e óptica.
C
279,3 e geométrica.
D
274,3 e geométrica.
E
279,3 e tautomeria.

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Gabarito: B

1. Fórmula da luciferina (como desenhada no esquema, com O^–):

parte benzotiazol com O^–: 7 C, 3 H, 1 N, 1 S, 1 O;
anel de tiazolina: 3 C, 3 H (CH e CH₂), 1 N, 1 S;
grupo COOH: 1 C, 2 O, 1 H.

Total: C₁₁H₇N₂O₃S₂.

2. Massa molar: 11 × 12,0 + 7 × 1,0 + 2 × 14,0 + 3 × 16,0 + 2 × 32,1 = 132 + 7 + 28 + 48 + 64,2 ≈ 279,3 g/mol.

3. Isomeria: o carbono ligado ao H em cunha, ao COOH, ao N e ao CH₂ tem quatro ligantes diferentes: é um carbono quiral → isomeria óptica.

Resposta: B

Por que as outras atraem: (C) e (E): o anel não tem C=C com ligantes que gerem isomeria geométrica relevante, e tautomeria não é o que o desenho destaca (o H em cunha marca a quiralidade); (A) e (D) erram a contagem de átomos.

Dica: H desenhado em cunha num carbono de anel é pista de carbono quiral.