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Questões de Química orgânica: funções e nomenclatura da Unesp

8 questões oficiais da Unesp sobre Química orgânica: funções e nomenclatura, de 2016 a 2026, com gabarito e resolução comentada. Dificuldade estimada: 2 fáceis, 5 médias, 1 difícil.

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6 questões de Química orgânica: funções e nomenclatura resolvidas

Questão 1 · Unesp 2026 · Questão 62média

A figura mostra a estrutura molecular do ácido carmínico, um pigmento conhecido como ácido carmim, extraído do inseto cochonilha (Dactylopus coccus) e usado na produção de alimentos e cosméticos.

O corante carmim, obtido a partir de um animal que possui ______, apresenta as funções orgânicas ______ e ______ em sua estrutura molecular.

As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, por:

A
circulação fechada – éter – amida.
B
respiração cutânea – fenol – ácido carboxílico.
C
patas articuladas – álcool – cetona.
D
exoesqueleto de quitina – éster – amina.
E
fecundação externa – aldeído – haleto orgânico.

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Gabarito: C

1. O animal: a cochonilha é um inseto, portanto um artrópode, que tem patas articuladas. Insetos têm exoesqueleto de quitina, circulação aberta e respiração traqueal (não cutânea).

2. As funções na molécula:
- OH ligados aos carbonos do anel de seis membros com oxigênio (a parte de açúcar, à esquerda): álcool.
- OH ligados aos anéis aromáticos: fenol.
- C=O entre dois carbonos, no anel central: cetona.
- COOH à direita: ácido carboxílico.
- O no anel do açúcar: éter.

A única alternativa em que as três informações estão certas é patas articuladas – álcool – cetona.

Resposta: C

Por que as outras atraem: B tem fenol e ácido carboxílico corretos, mas insetos não fazem respiração cutânea; D tem o exoesqueleto de quitina certo, mas não há éster nem amina; A e E erram as funções (não há amida, aldeído nem halogênio).

Dica: nas questões de lacunas, basta um erro em qualquer parte para descartar a alternativa.

Questão 2 · Unesp 2026 · Questão 75fácil

Os triglicerídeos são os principais constituintes dos óleos e gorduras. A fórmula apresentada representa genericamente um triglicerídeo, em que R, R’ e R’’ são cadeias formadas por átomos de carbono e hidrogênio.

Analisando essa fórmula, nota-se a presença da função orgânica oxigenada ______. A digestão dos triglicerídeos no organismo humano consiste na hidrólise dessas substâncias, que produz ______ e glicerol. Esse processo é complexo e ocorre pela ação de enzimas presentes no suco ______, conhecidas como ______. Para que tal ação seja eficiente, ocorre primeiramente uma emulsificação dos óleos e gorduras, fracionando-os em porções menores (micelas). Essa emulsificação é possibilitada pela ação detergente de sais presentes na bile.

As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, por:

A
cetona – ácidos graxos – entérico – amilases.
B
éster – ácidos graxos – pancreático – proteases.
C
éter – ácidos graxos – pancreático – lipases.
D
éter – ácidos carboxílicos – gástrico– proteases.
E
éster – ácidos carboxílicos – pancreático – lipases.

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Gabarito: E

1. Função oxigenada: na fórmula, cada ligação C(=O)–O–C entre o glicerol e as cadeias R é um éster (o triglicerídeo é um triéster).

2. Produtos da hidrólise: a água quebra as ligações éster e libera glicerol e três ácidos carboxílicos de cadeia longa (os ácidos graxos).

3. Onde e por quem: a digestão das gorduras acontece no intestino delgado, pela ação das lipases do suco pancreático, depois que os sais biliares emulsificam as gorduras.

Sequência: éster – ácidos carboxílicos – pancreático – lipases.

Resposta: E

Por que as outras atraem: B tem éster e suco pancreático, mas proteases digerem proteínas, não lipídios; C acerta as enzimas, mas troca éster por éter (no éter não há C=O); A cita amilases (amido) e D, suco gástrico com proteases.

Dica: gordura = éster de glicerol; digerida por lipase pancreática, com ajuda da bile (que não tem enzimas, só emulsifica).

Questão 3 · Unesp 2025 · Questão 72média

Analise a fórmula que representa a estrutura molecular da adrenalina.

adrenalina

A adrenalina, fórmula molecular ______, é um hormônio produzido e secretado pelas glândulas ______. Na estrutura desse hormônio, nota-se a presença da função orgânica nitrogenada denominada ______.

As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, por

A
C₉H₇NO₃, suprarrenais e amina.
B
C₉H₁₃NO₃, sudoríparas e amina.
C
C₉H₁₃NO₃, suprarrenais e amida.
D
C₉H₁₃NO₃, suprarrenais e amina.
E
C₉H₇NO₃, sudoríparas e amida.

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Gabarito: D

1. Fórmula molecular:
- C: 6 do anel + 2 da cadeia lateral + 1 do CH₃ = 9
- H: 3 no anel + 1 (CH) + 2 (CH₂) + 3 (CH₃) + 1 (NH) + 3 (três OH) = 13
- N: 1; O: 3 (três grupos OH)

→ C₉H₁₃NO₃

2. Glândula: a adrenalina é produzida pelas glândulas suprarrenais (adrenais), na região medular.

3. Função nitrogenada: o grupo –NH–CH₃ ligado a carbono, sem carbonila, é uma amina secundária. Amida exigiria N ligado a C=O.

Resposta: D

Por que as outras atraem: C₉H₇NO₃ aparece quando se esquecem os hidrogênios implícitos da fórmula de traços; "amida" atrai pela semelhança do nome.

Dica: amina = N ligado a carbono; amida = N ligado a C=O.

Questão 4 · Unesp 2024 · Questão 68média

A Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa) estabelece que produtos alimentícios que contenham algum nutriente em quantidade elevada e prejudicial à saúde, como açúcar, sódio e gordura, apresentem essa informação em seus rótulos por meio de figuras padronizadas.

(www.gov.br)

As gorduras são constituídas por misturas de triglicerídeos que, quando hidrolisados no organismo humano, produzem diferentes moléculas de ácidos graxos. O quadro mostra as fórmulas químicas dos ácidos graxos obtidos em maior porcentagem na hidrólise enzimática de dois tipos de gorduras, X e Y.

A hidrólise enzimática da gordura _____ produz maior porcentagem de ácidos graxos _____, que contribuem para a manutenção dos níveis adequados de lipoproteínas do tipo _____. Essas lipoproteínas ajudam a eliminar o excesso de colesterol do sangue e a prevenir a obstrução de vasos sanguíneos.

As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, por:

A
Y – insaturados – LDL.
B
X – saturados – LDL.
C
Y – saturados – HDL.
D
X – insaturados – HDL.
E
Y – insaturados – HDL.

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Gabarito: E

1. Qual gordura dá ácido insaturado?
- X: CH₃–(CH₂)₈–COOH, só ligações simples na cadeia: ácido graxo saturado.
- Y: tem CH=CH, uma ligação dupla: ácido graxo insaturado.

2. Que lipoproteína?
Gorduras insaturadas ajudam a manter níveis adequados de HDL, a lipoproteína que retira o excesso de colesterol do sangue e o leva ao fígado ("colesterol bom"), ajudando a evitar a obstrução dos vasos. O LDL faz o contrário: leva colesterol aos tecidos e pode depositá-lo nas artérias.

Texto completo: a gordura Y produz ácidos graxos insaturados, que contribuem para níveis adequados de HDL.

Resposta: E

Por que as outras atraem: (A) acerta Y e insaturados, mas troca HDL por LDL. A frase seguinte do texto ("ajudam a eliminar o excesso de colesterol") descreve o HDL.

Dica: há uma dupla C=C na cadeia? Então o ácido graxo é insaturado. HDL é o "bom", LDL é o "ruim".

Questão 5 · Unesp 2020 · Questão 71média

Analise as estruturas das clorofilas a e b.

(www.infoescola.com)

As clorofilas a e b estão presentes na estrutura celular denominada ______, sendo que a clorofila ______ é a principal responsável pelo processo de fotossíntese. Nas duas clorofilas, o elemento magnésio encontra-se sob a forma de íons com número de carga ______. A diferença entre as duas estruturas é a presença, na clorofila b, de um grupo da função orgânica ______, em vez de um dos grupos metil da clorofila a.

As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, por:

A
cloroplasto ; a ; 2+ ; aldeído.
B
cloroplasto ; b ; 2+ ; cetona.
C
complexo golgiense ; a ; 1+ ; aldeído.
D
cloroplasto ; a ; 1+ ; aldeído.
E
complexo golgiense ; b ; 2+ ; cetona.

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Gabarito: A

Preenchendo as lacunas:

1. As clorofilas ficam no cloroplasto (o complexo golgiense não faz fotossíntese).
2. A principal responsável pela fotossíntese é a clorofila a; a b é acessória.
3. O magnésio está como íon Mg²⁺ (metal do grupo 2).
4. Nas estruturas, onde a clorofila a tem –CH₃ (seta), a clorofila b tem –CHO: carbonila na ponta da cadeia, função aldeído.

Resposta: A (cloroplasto; a; 2+; aldeído)

Por que as outras atraem: B e E chamam o –CHO de cetona, mas na cetona a carbonila fica entre dois carbonos.

Questão 6 · Unesp 2017 · Questão 72média

Leia o texto para responder às questões 72 e 73.

O gluconato de cálcio (massa molar = 430 g/mol) é um medicamento destinado principalmente ao tratamento da deficiência de cálcio. Na forma de solução injetável 10%, ou seja, 100 mg/mL, este medicamento é destinado ao tratamento da hipocalcemia aguda.

(www.medicinanet.com.br. Adaptado.)

(www.hospitalardistribuidora.com.br)

Ca²⁺

gluconato de cálcio

O número total de átomos de hidrogênio presentes na estrutura do gluconato de cálcio é

A
14.
B
20.
C
16.
D
10.
E
22.

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Gabarito: E

O gluconato de cálcio tem dois ânions gluconato para cada Ca²⁺ (cada ânion tem carga –1).

Conte os hidrogênios de um ânion na fórmula de traços:
- 5 grupos OH (quatro na cadeia e o do CH₂OH): 5 H;
- 4 carbonos CH na cadeia (cada um com 1 H): 4 H;
- 1 carbono CH₂ na ponta: 2 H;
- o grupo COO^– não tem H.

Total por ânion: 5 + 4 + 2 = 11 H (C₆H₁₁O₇^–).

Dois ânions: 2 × 11 = 22 átomos de H.

Resposta: E

Por que as outras atraem: os erros comuns são contar só um ânion (11 H) ou esquecer os hidrogênios ligados aos carbonos da cadeia, que não aparecem desenhados.

Dica: em fórmulas de traços, cada carbono completa 4 ligações com hidrogênios que não aparecem desenhados.