Questões de Química orgânica: reações, polímeros e isomeria da PISM
10 questões oficiais da PISM sobre Química orgânica: reações, polímeros e isomeria, de 2017 a 2026, com gabarito e resolução comentada. Dificuldade estimada: 2 fáceis, 7 médias, 1 difícil.
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Na retina, uma camada que fica na parte posterior do olho, existem células fotorreceptoras contendo uma substância chamada cis retinal. Ao incidir a luz ocorre a transformação de cis retinal em trans retinal, gerando um impulso elétrico, que é enviado ao cérebro, possibilitando a interpretação do que é visto.
Sobre as substâncias cis-retinal e trans-retinal, assinale a alternativa CORRETA.
A
A substância cis retinal é um isômero geométrico da trans retinal e elas possuem propriedades físicas diferentes.
B
A substância cis retinal é um isômero óptico da trans retinal, já que a luz interfere na posição dos átomos na cadeia.
C
A substância cis retinal se converte em seu isômero trans retinal porque as ligações duplas mudaram de posição na cadeia.
D
A substância trans retinal apresenta o substituinte no mesmo lado do eixo traçado ao longo das ligações duplas.
E
A substância trans retinal é produzida a partir da incidência de luz, sem que haja modificação da posição no espaço dos substituintes presentes nos carbonos da dupla ligação.
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Gabarito: A
Cis e trans são isômeros geométricos: mesma fórmula e mesmas ligações, mas os grupos ligados aos carbonos da dupla ficam em lados diferentes. No cis, do mesmo lado; no trans, em lados opostos. A luz faz a molécula girar em torno de uma dupla, trocando o arranjo no espaço.
A – correta: são isômeros geométricos e, por terem formas diferentes, têm propriedades físicas diferentes (ponto de fusão, polaridade…).
B: isomeria óptica envolve carbono quiral e imagens especulares, não é o caso.
C: as duplas não mudam de posição; muda a orientação dos grupos em torno delas.
D: "mesmo lado" é a definição de cis.
E: a conversão é justamente uma mudança da posição no espaço dos substituintes.
Resposta: A
Dica: cis/trans = isomeria geométrica (espacial); se a dupla mudou de lugar, seria isomeria de posição.
A substância 3-pentanol possui isômeros de posição, de cadeia e de função. Esses isômeros podem ser, respectivamente.
A
1-pentanol, ciclopentanol, 3-propanona
B
1-pentanol, 2-metil-3-pentanol, pentanal
C
1-pentanol, 2-metil-3-butanol, ciclopentanona
D
2-pentanol, 3-metil-2-butanol, etil-propil éter
E
2-pentanol, 2-etil-2-pentanol, 2-propanona
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Gabarito: D
O 3-pentanol é C5H12O (álcool, cadeia normal de 5 carbonos, OH no carbono 3). Os isômeros pedidos precisam ter a mesma fórmula molecular:
Posição: mesma função e mesma cadeia, muda a posição do OH → 2-pentanol (ou 1-pentanol).
Cadeia: mesma função, cadeia diferente (ramificada) → 3-metil-2-butanol, C5H12O.
Função: função diferente → éter com 5 carbonos, etil-propil éter (C2H5–O–C3H7), também C5H12O.
A sequência certa está em D.
Resposta: D
Por que as outras atraem: o ciclopentanol (A) é C5H10O, não é isômero. Pentanal, ciclopentanona e propanona têm menos hidrogênios (ou menos carbonos). 2-metil-3-pentanol (B) tem 6 carbonos.
Dica: antes de classificar o tipo de isomeria, confira se a fórmula molecular é a mesma; isso elimina metade das alternativas.
O naftaleno (C10H8), figura abaixo, frequentemente colocado em guarda-roupas para evitar infestações de traças e baratas, quando tratado com ácido sulfúrico concentrado, resulta na formação de vários isômeros. Quantos isômeros monossubstituídos podem ser formados nessa reação?
Figura: Estrutura molecular do naftaleno
A
1
B
2
C
4
D
7
E
10
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Gabarito: B
O naftaleno tem dois anéis benzênicos fundidos e 8 hidrogênios. A pergunta é: quantas posições diferentes existem para trocar um H por um grupo (–SO3H, na sulfonação)?
Pela simetria da molécula, os 8 H formam só dois grupos equivalentes:
Posições α (1, 4, 5, 8): os 4 H vizinhos aos carbonos da junção dos anéis (na figura, os H de cima e de baixo).
Posições β (2, 3, 6, 7): os 4 H mais afastados da junção (na figura, os H das laterais).
Trocar qualquer H α dá a mesma molécula; o mesmo vale para os β. Então há 2 isômeros monossubstituídos: ácido naftaleno-1-sulfônico e ácido naftaleno-2-sulfônico.
Resposta: B
Por que as outras atraem: 8 hidrogênios sugerem muitos produtos, mas posições equivalentes por simetria dão o mesmo composto.
Dica: para contar isômeros de monossubstituição, agrupe os H que a simetria (rotação, reflexão) leva um no outro.
Na halogenação de hidrocarbonetos aromáticos podem ser formados diferentes produtos dependendo do substituinte e das condições de reação. Considere a reação do benzeno com diferentes substituintes X com o cloro molecular, na presença de catalisador, e os produtos possíveis da reação descrita abaixo:
Sobre os possíveis produtos da reação apresentada, assinale a alternativa CORRETA:
A
Quando X = CH3 os produtos principais são *meta*-clorotolueno e HCl.
B
Quando X = CH3 os produtos principais são orto-clorotolueno, para-clorotolueno e HCl.
C
Quando X = NO2 os produtos principais são *meta*-clorotolueno e H2.
D
Quando X = NO2 os produtos principais são *orto*-clorotolueno, *para*-clorotolueno e HCl.
E
Quando X = NO2 os produtos principais são *meta*-clorotolueno e HNO3.
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Gabarito: B
Na halogenação aromática com FeCl3, o Cl substitui um H do anel e sai HCl. A posição depende do grupo X já presente:
X = CH3 (grupo ativante, doador de elétrons): orienta para as posições orto e para → orto-clorotolueno + para-clorotolueno + HCl.
X = NO2 (desativante, retirador de elétrons): orienta para meta; o produto seria m-cloronitrobenzeno (não "clorotolueno", que contém CH3), também com HCl.
Por isso: A erra a posição; C e E citam subprodutos errados (H2, HNO3) e o nome do produto; D atribui orto/para ao NO2.
Resposta: B
Dica: grupos alquila, –OH, –NH2 e halogênios são orto/para-dirigentes; –NO2, –COOH, –CHO, –SO3H são meta-dirigentes.
Mentol, limoneno e citronelal são substâncias de origem vegetal, amplamente empregados como matéria-prima para a produção de aromas e fragrâncias. Suas estruturas estão representadas a seguir:
Sobre essas moléculas, assinale o que for CORRETO:
A
O mentol e o citronelal são isômeros de função.
B
O limoneno possui apenas um (01) carbono quiral.
C
O citronelal possui a função orgânica cetona.
D
O mentol e o limoneno são isômeros geométricos.
E
O mentol apresenta um anel benzênico.
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Gabarito: B
Pelas estruturas:
A: falsa. Mentol é C10H20O (álcool, anel saturado); citronelal é C10H18O (aldeído com uma ligação dupla). As fórmulas moleculares são diferentes, então não são isômeros.
B: verdadeira. No limoneno, o único carbono com quatro ligantes diferentes é o do anel que segura o grupo isopropenila (marcado com a ligação tracejada). Os outros carbonos do anel têm dois H, fazem parte da dupla ou estão ligados ao metila na dupla.
C: falsa. O grupo –CHO na ponta da cadeia é aldeído.
D: falsa. Têm fórmulas diferentes (o limoneno é C10H16), então não são isômeros.
E: falsa. O anel do mentol é saturado (ciclo-hexano), não benzênico.
Resposta: B.
Dica: carbono quiral é sp³ com quatro grupos diferentes; carbono de dupla ou com dois H nunca é quiral.
