Questões de Química orgânica: funções e nomenclatura da PISM
12 questões oficiais da PISM sobre Química orgânica: funções e nomenclatura, de 2017 a 2025, com gabarito e resolução comentada. Dificuldade estimada: 2 fáceis, 9 médias, 1 difícil.
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A palavra colágeno diz respeito a um grupo de 28 proteínas que são classificadas de acordo com o tipo de tecido em que estão presentes em maior concentração. Um dos compostos que compõe esse grupo de proteínas é a hidroxilisina, suja fórmula está mostrada a seguir.
O nome sistemático, seguindo as regras da IUPAC, para a hidroxilisina é
A
ácido 2,6-diamino-5-hidroxihexanóico.
B
ácido carboxilíco 2,6-diamino-5-hidroxi.
C
2-amino-5-hidroxi-6-amino ácido hexanóico.
D
2,6-diamino-5-hidroxi hexanóico.
E
2-ácido-5-hidroxi-hexanodiamina.
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Gabarito: A
Na fórmula, a cadeia principal tem 6 carbonos e termina num grupo –COOH (ácido carboxílico), que é a função principal: o nome começa por ácido ... hexanoico.
Numeração a partir do carbono da carboxila (C1): - C2: –NH2 (amino) - C5: –OH (hidroxi) - C6: –NH2 (amino)
Substituintes em ordem alfabética (amino antes de hidroxi), com prefixo de quantidade: 2,6-diamino-5-hidroxi.
Nome: ácido 2,6-diamino-5-hidroxi-hexanoico.
B: "ácido carboxílico" não entra no nome e falta a cadeia.
C: os dois grupos amino devem ser reunidos (diamino) e o nome não segue a ordem IUPAC.
D: falta a palavra "ácido".
E: trata a amina como função principal, mas o ácido carboxílico tem prioridade.
Resposta: A
Dica: em compostos com várias funções, o ácido carboxílico manda: ele dá o sufixo e o carbono 1.
O odor de muitos vegetais, como menta, louro, pinho e rosas, se deve a uma grande classe de compostos naturais denominados terpenos. A seguir são mostrados alguns exemplos de terpenos:
Considere os compostos e as afirmações apresentadas sobre eles:
I. nas estruturas do geraniol e mentol estão presentes o grupo funcional álcool;
II. as estruturas do geraniol e citral apresentam o mesmo número de ligações pi;
III. a estrutura química do limoneno possui somente dois átomos de carbono secundário;
IV. a estrutura da carvona apresenta cinco átomos de carbono com hibridização sp2.
Dessas afirmações, apenas:
A
I é correta.
B
II é correta.
C
I e IV são corretas.
D
II e III são corretas.
E
I, III e IV são corretas.
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Gabarito: C
I. Correta. Geraniol e mentol têm –OH ligado a carbono saturado: grupo álcool.
II. Errada. O geraniol tem 2 ligações C=C (2 ligações pi). O citral tem as mesmas 2 C=C e ainda o C=O do aldeído: 3 ligações pi.
III. Errada. No limoneno, os carbonos secundários (ligados a dois outros carbonos) são o CH do anel ligado à dupla e os três CH₂ do anel: 4, não 2.
IV. Correta. Na carvona, são sp² o carbono da carbonila (C=O), os dois carbonos da dupla do anel e os dois carbonos da dupla do grupo isopropenila: 5 carbonos sp².
Corretas: I e IV.
Resposta: C.
Dica: cada ligação dupla tem uma ligação pi e dois átomos sp²; conte também a C=O.
A colchicina é um produto natural obtido da planta Colchicum autumnale. É empregada no tratamento de várias enfermidades tais como a gota e a Doença de Peyronie. Qual dos seguintes grupos funcionais está presente na molécula da colchicina?
colchicina
A
Ácido Carboxílico.
B
Álcool.
C
Amida.
D
Amina.
E
Éster.
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Gabarito: C
Na estrutura da colchicina, procure cada grupo:
–NH–C(=O)–CH3: nitrogênio ligado diretamente a uma carbonila → amida (no alto da figura).
Quatro grupos –O–CH3 ligados a carbonos do anel: éteres (metoxila).
C=O dentro do anel de sete átomos: cetona.
Não há –COOH (ácido carboxílico), –OH ligado a carbono saturado (álcool), N sem carbonila vizinha (amina) nem –COO– (éster).
Resposta: C
Por que as outras atraem: o N leva a pensar em amina, mas N ligado a C=O é amida; e o O dos –OCH3 lembra éster, mas éster exige C=O junto do O.
Os compostos a seguir fazem parte da composição química de muitos tipos de removedores de esmaltes. Sobre esses compostos, cujas fórmulas estruturais planas estão representadas a seguir, são feitas as seguintes afirmativas:
I - O composto (A) possui um átomo de carbono com hibridação sp. II - O composto (B) pode formar ligação de hidrogênio intermolecular. III - O número total de ligações π (pi) presentes no composto (C) é igual a 5. IV - A fórmula molecular do composto (B) é C9H6O. V - O composto (C) possui a função orgânica cetona.
São CORRETAS apenas as afirmativas:
A
I, II e III.
B
I e IV.
C
II e III.
D
III, IV e V.
E
III e V.
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Gabarito: C
Na prova, (A) é o acetato de etila (CH3COOCH2CH3, um éster), (B) é um álcool com anel benzênico e dupla C=C (C6H5–CH=CH–CH2OH) e (C) tem anel benzênico, uma dupla C=C, uma cadeia de cinco carbonos e o grupo –CHO.
I. Falsa. No éster há carbonos sp3 e um sp2 (o da C=O). Carbono sp exige tripla ligação ou duas duplas no mesmo carbono.
II. Verdadeira. (B) tem –OH, que faz ligação de hidrogênio entre moléculas.
III. Verdadeira. Em (C): 3 ligações π no anel + 1 na C=C + 1 na C=O = 5.
IV. Falsa. (B) = C6H5 + CH=CH + CH2OH: 9 carbonos e 5 + 2 + 2 + 1 = 10 hidrogênios, ou seja, C9H10O.
V. Falsa. O –CHO na ponta da cadeia é aldeído, não cetona.
Corretas: II e III.
Resposta: C.
Dica: carbonila na ponta da cadeia (com H) = aldeído; no meio, entre dois carbonos = cetona.
Considere o ácido 2-aminoetanóico, também conhecido como glicina, cuja fórmula molecular é C2H5NO2. A respeito da estrutura da molécula do ácido 2-aminoetanóico, assinale a alternativa CORRETA:
A
A hibridação do átomo de carbono do ácido carboxílico é sp2.
B
O átomo de carbono do ácido carboxílico é considerado secundário.
C
A molécula apresenta um átomo de carbono sp3 e outro sp.
D
A molécula de glicina contém os grupos funcionais amida e ácido carboxílico.
E
Na molécula de glicina os átomos de carbono estão ligados por uma ligação dupla.
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Gabarito: A
A glicina é H2N–CH2–COOH.
Carbono da carboxila: faz uma ligação dupla com O (C=O) e duas simples → sp2. A está correta.
B: errado. Esse carbono está ligado a um só carbono → primário.
C: errado. O CH2 é sp3 e o da carboxila é sp2; não há carbono sp (que exigiria tripla ou duas duplas).
D: errado. O grupo –NH2 ligado a carbono saturado é amina; amida seria N ligado a C=O.
E: errado. Os dois carbonos estão unidos por ligação simples.
Resposta: A.
Dica: hibridação do carbono: só simples → sp3; uma dupla → sp2; tripla ou duas duplas → sp.
