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ONC · Química

Questões de Química orgânica: reações, polímeros e isomeria da ONC

6 questões oficiais da ONC sobre Química orgânica: reações, polímeros e isomeria, de 2017 a 2024, com gabarito e resolução comentada. Dificuldade estimada: 4 médias, 2 difíceis.

Treine Química orgânica: reações, polímeros e isomeria com 6 questões da ONC

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Treinar Química orgânica: reações, polímeros e isomeria

5 questões de Química orgânica: reações, polímeros e isomeria resolvidas

Questão 1 · ONC 2019 · 3º ano do ensino médio · Questão 4difícil

Aldeídos correspondem a uma classe de compostos orgânicos de grande interesse no campo da síntese orgânica. Um tipo de reação destes compostos muito utilizada é a conhecida condensação aldólica que ocorre quando no aldeído há pelo menos um hidrogênio alfa (α-H), ou seja, um hidrogênio ligado a um carbono vizinho à carbonila. O hidrogênio citado possui certa acidez devido à retirada de elétrons por parte da carbonila e por este motivo ele pode ser removido por uma base forte, o que resulta num enolato que atuando sobre outra molécula de aldeído, gera um composto β-hidróxi-aldeído (aldol). Por outro lado, se a molécula do aldeído não possuir hidrogênio alfa, a ação de uma base forte leva ao seu desproporcionamento (o composto sofre ao mesmo tempo oxidação e redução) num processo conhecido como reação de Cannizzaro. Assinale a opção que mostra o composto que NÃO reage segundo a reação de Cannizzaro:

  1. A

    acetaldeído.

  2. B

    benzaldeído.

  3. C

    formaldeído.

  4. D

    trimetilacetaldeído.

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Gabarito: A

Pelo texto, a reação de Cannizzaro acontece com aldeídos sem hidrogênio alfa (sem H no carbono vizinho ao C=O). Aldeídos que têm H alfa fazem condensação aldólica com base forte. Basta olhar o carbono vizinho à carbonila em cada composto.

  • Acetaldeído (CH3–CHO): o carbono vizinho é um CH3, com 3 hidrogênios alfa. Faz condensação aldólica, não Cannizzaro.
  • Benzaldeído (C6H5–CHO): o carbono vizinho é do anel aromático e não tem H. Faz Cannizzaro.
  • Formaldeído (H–CHO): não há carbono vizinho, logo nenhum H alfa. Faz Cannizzaro.
  • Trimetilacetaldeído ((CH3)3C–CHO): o carbono vizinho é quaternário, ligado a três metilas, sem H. Faz Cannizzaro.

Resposta: A

Dica: hidrogênio alfa é o H do carbono ao lado da carbonila, não o H do próprio grupo –CHO; com H alfa, condensação aldólica; sem H alfa, Cannizzaro.

Questão 2 · ONC 2019 · 8º e 9º anos · Questão 10média

Após a formação dos elementos químicos e de algumas moléculas no meio interestelar, o passo seguinte foi a formação das moléculas-base para a vida. Entretanto, esse processo de formação de moléculas complexas, com funções biológicas como armazenamento de informação química e de energia, estrutura etc., não está completamente compreendido. E como essas moléculas se organizaram em sistemas químicos autossuficientes, capazes de se multiplicarem e evoluírem (o que já podemos chamar de vida, segundo algumas definições), é um dos temas mais desafiadores na pesquisa sobre a origem da vida. Acredita-se que minerais presentes na superfície da Terra catalisaram essas reações e que existem diversos ambientes no planeta onde a vida poderia ter surgido. Certamente esse processo teve diversas etapas que ainda não foram bem elucidadas pela ciência.

Fonte: Química prebiótica e origem da vida - http://tikinet.kinghost.net/astrobiologia.pdf

O texto cita algumas moléculas-base que são compostos orgânicos fundamentais para o desenvolvimento dos seres vivos.

Abaixo temos representadas duas dessas moléculas e a ligação química que as conecta:

Imagem da questão

Imagem: https://www.google.com.br/amp/s/m.mundoeducacao.bol.uol.com.br/amp/quimica/ligacao-peptidica.htm

Com relação ao esquema representado, assinale a alternativa CORRETA:

  1. A

    referem-se a dois reagentes inorgânicos unidos por uma interação molecular do tipo dipolo induzido.

  2. B

    referem-se a dois reagentes inorgânicos unidos por uma ligação glicosídica.

  3. C

    referem-se a dois reagentes orgânicos que passam por uma reação de desidratação.

  4. D

    referem-se a dois reagentes orgânicos unidos por uma interação molecular do tipo ligação de hidrogênio.

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Gabarito: C

No esquema, cada molécula de cima tem um grupo amino (–NH2), um grupo carboxila (–COOH) e um radical R no mesmo carbono: são aminoácidos, compostos orgânicos. Isso já elimina A e B.

Na reação, o –OH da carboxila de um aminoácido sai junto com um H do grupo amino do outro. Esses átomos formam uma molécula de água, e os dois aminoácidos ficam unidos pela ligação C–N, a ligação peptídica (a ligação destacada no produto).

Reação que une duas moléculas liberando água é uma síntese por desidratação (condensação).

A D erra porque a ligação peptídica é uma ligação covalente entre átomos, e não uma interação intermolecular como a ligação de hidrogênio. A B erra também no tipo de ligação: glicosídica é a que une açúcares.

Resposta: C

Dica: proteínas, polissacarídeos e ácidos nucleicos se formam por desidratação (sai água a cada ligação) e se quebram por hidrólise (entra água).

Questão 3 · ONC 2018 · 3º ano do ensino médio · Questão 5média

"Em países do Primeiro Mundo, cuja indústria farmacêutica é responsável pela quase totalidade do arsenal terapêutico existente, a busca para o desenvolvimento de fármacos enantiomericamente puros tem crescido desde a última década. Contudo, os fármacos ainda são na sua maioria comercializados na forma de racematos (mistura equivalente de dois enantiômeros). Existem alguns poucos fatores envolvidos para justificar a comercialização de racematos e poderíamos citar, entre estes, as diversas dificuldades existentes nas sínteses dos enantiômeros puros, muitas vezes envolvendo várias etapas, o que os torna de difícil acesso sob o ponto de vista econômico.”

Referência: http://www.scielo.br/pdf/qn/v20n6/v20n6a15.pdf

Qual das seguintes opções explica corretamente a importância da isomeria espacial na administração de possíveis fármacos?

  1. A

    Como a isomeria espacial depende das funções químicas presentes no composto, há diferenças entre um isômero álcool e um isômero aldeído na interação com as proteínas intracelulares.

  2. B

    Sabe-se que as ligações duplas influenciam diretamente na temperatura de fusão do composto. Por isso, é importante comercializar enantiômeros puros em detrimento dos racematos.

  3. C

    A isomeria espacial depende exclusivamente do número de carbonos quirais presentes no composto.

  4. D

    Pensando numa enzima no modelo chave-fechadura, as diferenças espaciais entre os enantiômeros interferem na interação enzima-substrato, e por isso é importante estudar qual enantiômero é mais eficaz para cada fármaco desenvolvido.

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Gabarito: D

Enantiômeros são imagens especulares não sobreponíveis (como mão direita e esquerda). Eles têm as mesmas propriedades físicas comuns, mas interagem de modo diferente com moléculas também quirais, como as enzimas e os receptores do corpo.

  • D) Certa. No modelo chave-fechadura, só a "chave" com a forma espacial certa encaixa no sítio ativo. Um enantiômero pode ser o remédio eficaz e o outro, inativo ou até tóxico; por isso se estuda qual deles usar.
  • A) Errada. Álcool e aldeído são isômeros de função, não espaciais.
  • B) Errada. Ligações duplas e temperatura de fusão não têm a ver com enantiômeros, que têm o mesmo ponto de fusão.
  • C) Errada. A isomeria espacial também inclui a geométrica (cis-trans), que não depende de carbono quiral.

Resposta: D.

Dica: enantiômeros só se distinguem diante de algo também quiral, como luz polarizada ou enzimas.

Questão 4 · ONC 2018 · 3º ano do ensino médio · Questão 8difícil

Outro ramo não menos importante das ciências é a produção artificial de aromas e sabores, que facilitou enormemente a nossa maneira de encarar cosméticos, alimentos e bebidas. Os aromas de algumas fragrâncias naturais chegam a ter cerca de 100 substâncias em sua composição química.

Já os “artificiais” geralmente são composto de uma única substância, que exala aroma similar a esta composição natural, como o aroma artificial de banana (etanoato de isopentila) ou o aroma artificial de rum (propanoato de isobutila).

Podemos dizer que estas substâncias apresentam isômeros:

  1. A

    Geométricos

  2. B

    De compensação

  3. C

    De função

  4. D

    De cadeia

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Gabarito: B

Escreva as duas moléculas:

  • Etanoato de isopentila (banana): CH3–COO–CH2–CH2–CH(CH3)2 → C7H14O2
  • Propanoato de isobutila (rum): CH3–CH2–COO–CH2–CH(CH3)2 → C7H14O2

Mesma fórmula molecular e mesma função (éster): são isômeros. O que muda é a posição do heteroátomo (o oxigênio do grupo –COO–) na cadeia: no primeiro, o grupo ácido tem 2 carbonos e o álcool 5; no segundo, 3 e 4. Isso é isomeria de compensação (metameria).

  • Não é de função: as duas são ésteres.
  • Não é geométrica: não há ligação dupla C=C nem anel com substituintes.
  • Não é de cadeia no sentido usual: a diferença está na posição do oxigênio, que "desloca" carbonos de um lado para o outro do grupo éster.

Resposta: B.

Dica: ésteres com mesma fórmula e partes ácida e alcoólica de tamanhos diferentes são o exemplo clássico de metameria.

Questão 5 · ONC 2017 · 3º ano do ensino médio · Questão 12média

Um determinado tipo de reação, de caráter reversível, tem gerado grande interesse econômico, especialmente nas últimas décadas. O principal motivo para tal fator reside na potencialidade dos seus produtos no cenário energético global. Nesse caso específico, as substâncias reagentes são utilizadas na forma de misturas, obtidas de fontes renováveis, e o processo catalítico gera um subproduto nobre e de alto valor agregado.

Considerando o contexto descrito, essa reação

  1. A

    permite obter o etanol a partir da hidratação do eteno, em meio ácido.

  2. B

    produz, como subproduto, um álcool que é bastante utilizado como combustível e como solvente.

  3. C

    necessita de um excesso de álcool para aumentar o rendimento dos alquil ésteres e permitir a formação de uma fase separada de glicerol.

  4. D

    garante melhor rendimento ao processo, caso sejam utilizados óleos minerais constituídos por ácidos graxos de cadeias longas, pois a interação com o agente transesterificante e o catalisador é mais eficaz.

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Gabarito: C

A reação descrita é a transesterificação que produz biodiesel:

óleo ou gordura (triglicerídeo) + álcool (metanol ou etanol) ⇌ ésteres alquílicos (biodiesel) + glicerol

Ela é reversível, usa catalisador, parte de fontes renováveis (óleos vegetais e gorduras são misturas de triglicerídeos) e gera o glicerol (glicerina), subproduto de valor para as indústrias de cosméticos e de alimentos.

  • A: falsa. A hidratação do eteno, que vem do petróleo, não é essa reação.
  • B: falsa. O subproduto é o glicerol, que não é usado como combustível; o álcool combustível (metanol ou etanol) é reagente.
  • C: correta. Por ser um equilíbrio, usa-se excesso de álcool para deslocá-lo no sentido dos produtos (Le Chatelier) e aumentar o rendimento de ésteres. O glicerol, pouco solúvel no biodiesel, forma uma fase separada no fundo.
  • D: falsa. Óleos minerais vêm do petróleo e são hidrocarbonetos, não triglicerídeos de ácidos graxos; não fazem transesterificação.

Resposta: C.

Dica: biodiesel = transesterificação de óleo vegetal ou gordura com álcool. Os produtos são ésteres (o combustível) e glicerol.