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Questões de Química orgânica: funções e nomenclatura da ONC

3 questões oficiais da ONC sobre Química orgânica: funções e nomenclatura, de 2016 a 2025, com gabarito e resolução comentada. Dificuldade estimada: 3 médias.

Treine Química orgânica: funções e nomenclatura com 3 questões da ONC

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3 questões de Química orgânica: funções e nomenclatura resolvidas

Questão 1 · ONC 2025 · 3º ano do ensino médio · Questão 2média

Substâncias presentes em algas marinhas, como mono-, di-, oligo- ou polissacarídeos, desempenham funções biológicas relacionadas ao armazenamento de energia e estrutura celular desses organismos. Estas substâncias podem ser encontradas na forma de monômeros ou organizadas em estruturas maiores, como polímeros derivados de açúcares. Nas imagens abaixo, são apresentadas representações comumente utilizadas em química para descrever duas moléculas que podem compor os polímeros presentes nesses organismos.

Fonte: Molview.org

Avalie as afirmações abaixo.

I. Os compostos apresentados na figura são isômeros e possuem fórmula molecular C₆H₁₂O₆;

II. Uma das moléculas apresenta estrutura cíclica e ambas possuem fórmula molecular C₆H₅O₆;

III. Verifica-se a presença da função álcool em ambas as moléculas representadas;

IV. Verifica-se a presença de grupo funcional amina apenas para a segunda molécula.

Estão corretas as afirmações

A
I e IV, apenas.
B
II, III e IV, apenas.
C
II e III, apenas.
D
I e III, apenas.
E
II e IV, apenas.

Ver gabarito e resolução

Gabarito: D (elaborado pelo Treinamento 101)

As figuras mostram a glicose em duas formas: a cíclica (anel com um oxigênio) e a de cadeia aberta (com o grupo aldeído na ponta).

I. Verdadeira. As duas têm 6 C, 12 H e 6 O: C₆H₁₂O₆. Mesma fórmula e estruturas diferentes: são isômeros.
II. Falsa. Uma é cíclica, mas a fórmula C₆H₅O₆ está errada.
III. Verdadeira. As duas têm vários grupos –OH ligados a carbono saturado: função álcool.
IV. Falsa. Não há nitrogênio em nenhuma delas, então não há amina. A segunda tem um aldeído (C=O na ponta).

Corretas: I e III.

Resposta: D

Dica: amina exige nitrogênio. Antes de marcar uma função, procure o átomo que a caracteriza.

Questão 2 · ONC 2018 · 3º ano do ensino médio · Questão 11média

Dentre os vários avanços conquistados pela medicina e pelos laboratórios de produção de fármacos ao longo do último século XX podemos citar a mudança de comportamento sexual dos seres humanos. A descoberta de contraceptivos orais de baixo custo, a produção de preservativos de uso confiável e menos incômodo e os estimulantes como viagra mudaram as maneiras como o ser humano passou a tratar a sua sexualidade.

Citrato de sildenafila ou simplesmente sildenafil é o nome para a principal substância ativa que compõe o medicamento viagra. Sobre a cadeia carbônica que forma esta substância podemos afirmar que:

A
Apresenta átomo de nitrogênio em todos os anéis
B
Apresenta átomo de carbono assimétrico
C
Apresenta somente anéis aromáticos
D
Apresenta a função orgânica éter

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Gabarito: D

Observe a fórmula estrutural do sildenafil na figura.

A) Falsa. O anel benzênico do meio (ligado ao S e ao O–CH₂–CH₃) só tem carbonos; não há nitrogênio em todos os anéis.
B) Falsa. Não há carbono ligado a quatro grupos diferentes: os carbonos das cadeias (CH₂, CH₃) têm hidrogênios repetidos e os dos anéis aromáticos fazem ligação dupla.
C) Falsa. O anel com dois nitrogênios à esquerda (piperazina, com N–CH₃) é saturado, não aromático.
D) Verdadeira. No anel benzênico há um oxigênio entre dois carbonos, O–CH₂–CH₃ (grupo etóxi): é a função éter, R–O–R'.

Resposta: D.

Dica: para achar a função éter, procure um O ligado a dois carbonos e sem C=O vizinho (se houvesse, seria éster).

Questão 3 · ONC 2016 · 3º ano do ensino médio · Questão 4média

As estrelas, galáxias, quasares e outros objetos astronômicos produzem naturalmente diferentes ondas eletromagnéticas, incluindo as ondas de rádio. Isso permite que os cientistas utilizem radiotelescópios para desenvolverem diferentes tipos de pesquisas, como a busca por substâncias no espaço. Em um estudo dessa natureza, desenvolvido ao longo de anos, um grupo de cientistas do Instituto de Tecnologia da Califórnia (Caltech) examinou a estrutura de uma nuvem chamada Sagitário B2 (N). Em suas análises, eles encontraram o óxido de propileno (CH₃CHOCH₂), a primeira molécula quiral detectada no espaço. A descoberta aumenta a expectativa sobre a compreensão de como as moléculas prebióticas são produzidas no espaço e os efeitos que podem ter sobre as origens da vida.

Adaptado de: http://noticias.uol.com.br/ciencia/ultimas-noticias/efe/2016/06/15/ (Acesso em 30/06/2016)

A partir das informações disponibilizadas no texto e dos conhecimentos científicos, é correto afirmar que

A
Os radiotelescópios são polarímetros capazes de identificar moléculas quirais no espaço.
B
O radiotelescópio usado na pesquisa conseguiu detectar um epóxido, um éter cíclico, quiral proveniente de uma nuvem interestelar.
C
As ondas de rádio emitidas pelo corpo celeste investigado se propagam pelo espaço em baixa velocidade, por isso conseguiu ser detectada.
D
Os sinais dessa cetona quiral exemplificam um tipo de radiação propagada pelo espaço em forma de ondas eletromagnéticas capazes de superar o vácuo.

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Gabarito: B

O óxido de propileno é um anel de três átomos (dois carbonos e um oxigênio) com um grupo CH₃ num dos carbonos. Anel com oxigênio entre dois carbonos é um éter cíclico; o de três átomos se chama epóxido. O carbono que leva o CH₃ tem quatro ligantes diferentes (H, CH₃, O e CH₂ do anel): é um carbono quiral. E a molécula veio da nuvem Sagitário B2, no meio interestelar. Tudo isso confirma a alternativa B.

As erradas:

A: o radiotelescópio capta ondas de rádio; polarímetro é outro instrumento, que mede o desvio da luz polarizada.
C: toda onda eletromagnética viaja no vácuo à velocidade da luz, nunca "em baixa velocidade".
D: a molécula não tem C=O; é um éter, não uma cetona.

Resposta: B.

Dica: oxigênio ligado a dois carbonos (C–O–C) é éter; C=O no meio da cadeia é cetona. Carbono quiral tem quatro ligantes diferentes.