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Famerp · Química

Questões de Química orgânica: reações, polímeros e isomeria da Famerp

3 questões oficiais da Famerp sobre Química orgânica: reações, polímeros e isomeria, de 2018 a 2022, com gabarito e resolução comentada. Dificuldade estimada: 2 fáceis, 1 média.

Treine Química orgânica: reações, polímeros e isomeria com 3 questões da Famerp

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Treinar Química orgânica: reações, polímeros e isomeria

3 questões de Química orgânica: reações, polímeros e isomeria resolvidas

Questão 1 · Famerp 2022 · Questão 60fácil

A matriz de transporte do Brasil está centrada em rodovias, sendo que a principal fonte de energia dos veículos que utilizam esse modal é derivada do petróleo. No entanto, grande parte desse combustível fóssil é constituído por moléculas de cadeias carbônicas muito longas, inviáveis para o uso como combustíveis automotores. As refinarias, assim, contornam esse problema transformando as cadeias longas em moléculas menores pertencentes à fração mais consumida, por meio de um processo químico chamado

  1. A

    destilação fracionada.

  2. B

    reforma catalítica.

  3. C

    destilação a vácuo.

  4. D

    alquilação catalítica.

  5. E

    craqueamento catalítico.

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Gabarito: E

O texto descreve a quebra de moléculas de cadeia longa (frações pesadas do petróleo) em moléculas menores, como as da gasolina, a fração mais consumida. Esse processo é o craqueamento (cracking), feito com calor e catalisadores.

Resposta: E

Por que as outras atraem: A e C (destilações) apenas separam as frações, sem quebrar moléculas. B (reforma catalítica) rearranja as cadeias (forma ramificadas e aromáticas) para melhorar a octanagem. D (alquilação) junta moléculas pequenas.

Dica: craquear = quebrar cadeias grandes em pequenas.

Questão 2 · Famerp 2020 · Questão 60média

Um hidrocarboneto insaturado, ao sofrer oxidação com permanganato de potássio em meio ácido, produziu três compostos diferentes, conforme a equação:

Hidrocarboneto —(KMnO4/H+)→ CH3 – COOH + HOOC – CH2 – COOH + CO2

A fórmula estrutural desse hidrocarboneto é

  1. A
    Alternativa A
  2. B
    Alternativa B
  3. C
    Alternativa C
  4. D
    Alternativa D
  5. E
    Alternativa E
Ver gabarito e resolução

Gabarito: A

Na oxidação enérgica (KMnO4/H+), cada ligação dupla C=C se quebra, e cada carbono da dupla vira:
- –COOH, se tinha 1 H (carbono secundário da dupla);
- CO2, se era CH2 terminal (=CH2).

Remontando a partir dos produtos:
- CH3–COOH: veio de CH3–CH= ;
- HOOC–CH2–COOH: um pedaço =CH–CH2–CH= , entre duas duplas;
- CO2: veio de um =CH2 terminal.

Juntando: CH3–CH=CH–CH2–CH=CH2 (hexa-1,4-dieno), com seis carbonos e duplas entre C1 e C2 e entre C4 e C5.

Na alternativa A, a cadeia em zigue-zague tem uma dupla na 2ª ligação e outra na última: exatamente essa estrutura.

Resposta: A

Por que as outras atraem: B (hexa-2,4-dieno) não tem CH2 entre as duplas e daria ácido oxálico, sem CO2. C e D têm tripla ligação. E (hexa-1,5-dieno) daria 2 CO2 e um diácido de 4 carbonos, sem ácido acético.

Dica: na ozonólise ou oxidação enérgica, "corte" cada dupla e ponha O nos dois carbonos; CO2 no produto denuncia dupla na ponta da cadeia.

Questão 3 · Famerp 2018 · Questão 59fácil

O número de isômeros de cadeia aberta e saturada coerentes com a fórmula molecular C5H12 é

  1. A

    5.

  2. B

    3.

  3. C

    1.

  4. D

    4.

  5. E

    2.

Ver gabarito e resolução

Gabarito: B

C5H12 é um alcano (CnH2n+2). Os isômeros de cadeia são:

  • pentano: CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 (cadeia reta);
  • metilbutano: CH3–CH(CH3)–CH2–CH3;
  • dimetilpropano: C(CH3)4.

São 3 isômeros.

Resposta: B

Dica: cuidado para não contar a mesma cadeia duas vezes: o "3-metilbutano" é o próprio 2-metilbutano numerado ao contrário.