Questões de Química orgânica: funções e nomenclatura da Famerp

1. Fórmula molecular

Conte os átomos da estrutura:

• carbonos: os dois anéis fundidos da esquerda têm 9 carbonos (o oxigênio do anel não conta), o anel da direita tem 6 e o grupo OCH₃ tem 1 → 9 + 6 + 1 = 16 C;
• hidrogênios: 3 no anel benzênico da esquerda, 1 no anel com oxigênio, 4 no anel da direita, 1 do OH e 3 do CH₃ → 12 H;
• oxigênios: OH, O do anel, C=O e O do OCH₃ → 4 O.

Fórmula molecular: C₁₆H₁₂O₄.

2. Fórmula mínima

É a menor proporção inteira entre os átomos. O máximo divisor comum de 16, 12 e 4 é 4:

C_16÷4H_12÷4O_4÷4 = C₄H₃O.

Resposta: B

Por que as outras atraem: E é a fórmula molecular, não a mínima; A e C contam errado os hidrogênios ou carbonos; D ignora a proporção.

Dica: fórmula mínima (empírica) = fórmula molecular dividida pelo MDC dos índices.

O poema cita o carbono (C) e o amoníaco (NH₃), que traz nitrogênio (N) e hidrogênio (H). A molécula pedida precisa ter C, H e N.

• Polissacarídeos, carboidratos, lipídeos e ácidos graxos são formados basicamente por C, H e O, sem nitrogênio.
• Enzimas são proteínas, cadeias de aminoácidos, que têm grupo amino (–NH₂): contêm C, H, O e N.

Resposta: D

Dica: nitrogênio é a marca de proteínas (e enzimas) e de ácidos nucleicos; açúcares e gorduras comuns não têm N.

Sabão = sal de ácido graxo: uma longa cadeia carbônica apolar (lipofílica) ligada a um grupo carboxilato com cátion (–COO⁻ Na⁺), a parte iônica (hidrofílica).

• A) cadeia longa e linear terminada em CO₂⁻ Na⁺: é um carboxilato de sódio de cadeia longa, um sabão.
• B) sulfato de alquila etoxilado com Na⁺: é um detergente sintético, não sal de ácido graxo.
• C) carboxilato de sódio de cadeia curta (4 carbonos): não tem a longa cauda apolar.
• D) éster (cera), sem parte iônica.
• E) ácido carboxílico de cadeia longa, não um sal.

Resposta: A

Dica: sabão = ácido graxo + base (saponificação) → R–COO⁻ Na⁺; detergente = sulfato ou sulfonato.

Na fórmula do óxido de propileno, há um anel de três átomos (dois C e um O) e um grupo CH₃ ligado a um dos carbonos.

Contando os átomos:
- carbonos: 2 no anel + 1 do CH₃ = 3;
- oxigênio: 1;
- hidrogênios: cada carbono faz 4 ligações. O CH₃ tem 3 H; o carbono que segura o CH₃ tem 1 H; o outro carbono do anel tem 2 H → 6 H.

Fórmula: C₃H₆O

Massa molar: 3 × 12 + 6 × 1 + 16 = 36 + 6 + 16 = 58 g/mol

Resposta: E

Por que as outras atraem: os outros valores vêm de esquecer hidrogênios implícitos nos vértices do anel ou de contar errado os carbonos.

Dica: em fórmulas de bastão, cada vértice sem símbolo é um carbono, e os hidrogênios completam as 4 ligações.

Na fórmula, a ligação dupla com o oxigênio (C=O) está na ponta da cadeia: o carbono da carbonila liga-se a um carbono da cadeia e a um hidrogênio (que não aparece na fórmula de traços). O grupo –CHO é o aldeído.

Resposta: E

Por que as outras atraem: na cetona (A), a carbonila fica entre dois carbonos, no meio da cadeia; éter (B) tem O entre dois carbonos, sem dupla; éster (C) e ácido carboxílico (D) têm dois oxigênios no grupo funcional (–COO– e –COOH).

Dica: o próprio nome ajuda: "geranial", "citral", "etanal"; o sufixo -al indica aldeído.

Na fórmula:
- o nitrogênio está ligado a quatro grupos carbônicos (dois metil, um benzil e a cadeia) e tem carga +, acompanhado do ânion Cl⁻: é um sal de amônio quaternário;
- os dois oxigênios estão entre dois carbonos (C–O–C), sem hidroxila e sem carbonila: função éter.

Resposta: B

Por que as outras atraem: álcool (A, D) exigiria –OH; éster (E) exigiria –COO–; amida (C, D) exigiria N ligado a C=O.

Dica: R–O–R' = éter; R–OH = álcool; R–COO–R' = éster; N⁺ com quatro grupos = amônio quaternário.